Insegnamento PHYSICAL METHODS IN ORGANIC CHEMISTRY
- Corso
- Chimica e tecnologia farmaceutiche
- Codice insegnamento
- A001806
- Sede
- PERUGIA
- Curriculum
- Comune a tutti i curricula
- Docente
- Claudio Santi
- Docenti
-
- Claudio Santi
- Luana Bagnoli
- Ore
- 72 ore - Claudio Santi
- 12 ore - Luana Bagnoli
- CFU
- 9
- Regolamento
- Coorte 2021
- Erogato
- 2023/24
- Attività
- Base
- Ambito
- Discipline chimiche
- Settore
- CHIM/06
- Tipo insegnamento
- Obbligatorio (Required)
- Tipo attività
- Attività formativa monodisciplinare
- Lingua insegnamento
- INGLESE
- Contenuti
- Introduzione ai metodi spettroscopici. Lo spettro elettromagnetico.
Spettroscopia IR. Spettroscopia di massa. Spettroscopia 1H NMR. Spettroscopia 13C NMR Cenni di spettroscopia , 31P, 19F.
Effetto Overhauser: Spettroscopia 2D-NMR. Esercizi e Lettura combinata di spettri. 1 CFU sarà dedicato all'uso dei metodi fisici per la sostenibilità di processi di sintesi organica. - Testi di riferimento
- Dispense ed esercizi distribuiti gratis dal docente
Silverstein, Webster, Kiemle “Identificazione spettrometrica di composti organici” Seconda edizione, Casa Editrice Ambrosiana - Obiettivi formativi
- Risultati d'apprendimento previsti:
L'insegnamento è il primo insegnamento di Analisi spetroscopica di molecole organiche.
L'obiettivo principale è quello di fornire agli studenti le basi per affrontare lo studio della struttura di molecole organiche nonchè la composizione quali quantitativa di miscele di composti organici utilizzando le tecniche settroscopiche normalmente utilizzate negli istituti di ricerca, nelle industrie chimico/farmaceutiche e nei laboratori analisi.
Le principali conoscenze acquisite saranno
-Conoscenze di base sulle tecniche spettroscopiche
-Conoscenze fondamentali sulla spettroscopia Ultravioletto-visibile
-Conoscenze fondamentali sulla spettrocopia Infrarosso
-Conoscenze fondamentali sulla tecniche di spettrometria di massa
-Conoscenze di base ed avanzate sulla spettroscopia di Risonanza Magneica Nucleare
Le principali abilità (intese come capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
-utilizzare i risultati ottenuti dalla spettroscopia ultravioletto-visibile per la determinazione quantitativa di un composto o una miscela di composti cromofori.
-correlare la struttura molecolare alla capacità di assorbire radiazioni UV-Vis
-Utilizzare i risultati ottenuti dalla spettroscopia Infrarosso per individuare la presenza di uno o più gruppi funzionali
-utilizzare i risultati ottenuti dalla tecniche di spettrometria di massa per calcolare la formula bruta di un composto organico e/o per individuare la presenza di eteroatomi come Br Cl I P N S Se
-interpretare la frammentazione di uno spettro di massa per ricavare informazioni strutturali
-interpretazione degli spettri di Risonanza Magnetica Nucleare del protone del carbonio e di altri eteronuclei per determinare la struttura di un composto organico.
-interpretazione di spettri di correlazione bidimenzionale per assegnare la struttura di sistemi molecolari complessi e per determinare la geometria spaziale di una struttura.
-utilizzare i risultati delle spettroscopie UV, IR, MS ed NMR in maniera combinata per assegnare strutture molecolari in maniera univoca. - Prerequisiti
- Al fine di comprendere e saper applicare le tematiche descritte nell'insegnamento è necessario aver sostenuto con successo gli esami di Chimica Fisica e Chimica Organica 1.E' importante che lo studente abbia familiarità con l'utilizzo della nomenclatura IUPAC dei composti organici così come della fisica atomica e subatomica con particolare riferimento alla teoria delle tecniche spettoscopiche.
Alcuni argomenti trattati nel modulo richiedono di avere una conoscenza adeguata dei concetti di struttura atomica, reattività dei gruppi funzionali in strutture organiche e stereochimica. La conoscenza di questi argomenti è un prerequisito indispensabile per lo studente che voglia seguire il corso con profitto - Metodi didattici
- Il corso è organizzato nel seguente modo:
-Lezioni frontali che verteranno su tutti gli argomenti del Corso.
-Esercitazioni in aula sulla lettura degli spettri e sulla determinazione delle strutture molecolari.
-esempi di problem solving
-due sessioni pratiche agli strumenti - Altre informazioni
- Attività di didattica integrativa:
Saranno previste esercitazioni durante lo svolgimento del corso, alla fine del corso e prima degli appelli della sessione estiva. Prima degli altri appelli il docente e gli addetti all'attività didattica integrativa saranno a disposizione degli studenti per chiarimenti e spiegazioni.
Durante il corso verranno utilizzate 4 ore di didattica integrativa per dimostrazioni pratiche allo strumento NMR - Modalità di verifica dell'apprendimento
- L'esame prevede una prova scritta ed una prova orale:
La prova scritta prevede la determinazione di una struttura organica sulla base di dati sperimentali di spettrometria di massa, analisi elementare, spettroscopia Infrarosso e spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare mono e bidimensionale del protone, del carbonio e se necessario di eventuali eteronuclei. La prova scritta prevederà anche la risoluzione di una problematica inerente alla stereochimica della molecola. (rapporto isomerico, eccesso enantiomerico, determinazione della geometria degli stereocentri). La prova scritta ha una durata non superiore ai 120 minuti ed è finalizzata a verificare la capacità dello studente di interpretare correttamente i risultati sperimentali delle tecniche spettroscopiche studiate nel Corso arrivando alla determinazione univoca della struttura di una molecola organica.
La prova orale consiste in una discussione della durata di circa 30 minuti finalizzata ad accertare il livello di conoscenza e capacità di comprensione raggiunto dallo studente sui contenuti teorici, tecnici e pratici indicati nel programma (spettroscoopie UV, IR, NMR, spettrometria di massa e tecniche NMR avanzate). La prova orale consentirà inoltre di valutare le capacità di comunicazione dell'allievo , la capacità di utilizzare un linguaggio scientificamente pertinente e la capacità di organizzare autonomamente l'esposizione.
Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa - Programma esteso
- Introduzione ai metodi spettroscopici. Lo spettro elettromagnetico.
Spettroscopia IR.
Generalità tecniche, solventi e strumentazione. Teoria. Vibrazioni molecolari. Tipi di vibrazioni. Vibrazioni attive e inattive. Idrocarburi alifatici, olefinici e aromatici. Eteri e alcoli. Composti carbonilici. Ammine. Esercizi.
Spettroscopia di massa.
Teoria e strumentazione. Rappresentazioni degli spettri di massa. Fattori che regolano la frammentazione. Modi principali di frammentazione. Riassestamenti. Ioni molecolari. Frammentazioni collegate con i principali gruppi (aldeidi, chetoni, esteri, alcoli, eteri, alogenuri, alchilici, composti aromatici più importanti, composti eterociclici). Applicazioni della massa ai problemi di carattere biologico.
Problemi riassuntivi consistenti nell'individuare sostanze e strutture sulla base dei corrispondenti dati spettroscopici.
Moderne tecniche di spettroscopia di massa
Spettroscopia NMR.
Generalità. Strumentazione. Caratteristiche magnetiche dei nuclei. Aspetti teorici. Processi di rilassamento. Lo spostamento chimico. Le interazioni spin-spin. Scambio chimico. Spettri a temperatura variabile. Meccanismi di schermatura. Anisotropia. Correnti d'anello. Tavole di correlazione e loro uso. Idrocarburi alifatici, olefinici e aromatici. Alcoli e altri composti idrossilati. Ammine e ammidi. Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici. Interazione spin-spin complesse. Costanti di accopiamento. Sistemi A2, AB e AX. Sistemi A3, AB2, ABC, AX2, ABX, AMX. Sistemi AB3, A2B2, A2X2. Stereochimica. Regola di Karplus. Applicazioni della spettroscopia NMR alla risoluzione di problemi stereochimici. Doppia risonanza. Tecniche particolari. Problemi ed esercizi. Spettroscopia 13C, tecniche di disaccoppiamento ed esperimenti DEPT ed APT. Cenni di spettroscopia , 31P, 19F.
Effetto Overhauser: principi chmico fisici ed interpretazione nell'analisi strutturale.
Spettroscopia 2D-NMR: Esperimenti COSY NOSY TOCSY HETCOR
Metodi fisici per la sostenibilità: sistemi di analisi on line (NIR, IR, NMR). Fonti energetiche alternative (Microoonde, ultrasuoni, meccanochimica). - Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
- Questo insegnamento concorre alla realizzazione degli obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile