Insegnamento INTERAZIONI DEBOLI IN CHIMICA ORGANICA

Corso
Scienze chimiche
Codice insegnamento
GP004030
Curriculum
Chimica organica
Docente
Laura Goracci
Docenti
  • Laura Goracci
  • Gabriele Cruciani (Codocenza)
  • Tiziana Del Giacco (Codocenza)
Ore
  • 28 ore - Laura Goracci
  • 28 ore (Codocenza) - Gabriele Cruciani
  • 12 ore (Codocenza) - Tiziana Del Giacco
CFU
9
Regolamento
Coorte 2024
Erogato
2024/25
Attività
Caratterizzante
Ambito
Discipline chimiche organiche
Settore
CHIM/06
Tipo insegnamento
Obbligatorio (Required)
Tipo attività
Attività formativa monodisciplinare
Lingua insegnamento
Italiano
Contenuti
Lo scopo principale del corso è fornire una panoramica dettagliata del coinvolgimento e dell’importanza delle interazioni deboli in molteplici aspetti della chimica organica. Infatti, le interazioni deboli determinano tutti gli effetti solvente, così come influenzano i processi di riconoscimento ionico e molecolare. Temi generali trattati. Le forze d'interazione deboli principi generali. Interazioni soluto solvente. Effetti del solvente sugli equilibri chimici e sulle velocità di reazione in fase omogenea. Interazioni non covalenti nei sistemi nanostrutturati auto-organizzati, effetti micellari
Testi di riferimento
Gli studenti possono utilizzare i seguenti testi per la consultazione degli argomenti trattati:
C. Reichardt, Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH third Ed. 2003
J. Israelachvili, Intermolecular and Surface Forces, Academic Press Ed. 1992.
M. J. Rosen. Surfactants and interfacial phenomena, Wiley-Interscience, 3rd Ed. 2004
Il materiale didattico dei contenuti del corso è fornito direttamente dal docente in forma elettronica come files pdf. Tutti i testi di adottati sono a disposizione degli studenti interessati.
Obiettivi formativi
Il corso ha come fulcro lo studio delle interazioni deboli in sistemi organici, e può essere diviso in tre parti. Una prima parte riguarda gli effetti che le interazioni deboli hanno sulla reattività chimica, sugli equilibri, sulla stereochimica e sul meccanismo delle reazioni organiche. La seconda parte riguarda l’importanza delle interazioni deboli nei sistemi anfifilici autoorganizzati e nel riconoscimento ionico e molecolare. La terza parte riguarda alcune esperienze di laboratorio per approfondire concetti forniti nelle lezioni frontali, in particolare la catalisi micellare e l’effetto solvente nell’equilibrio chimico.
L’obiettivo primario dell’insegnamento è di fornire agli studenti le basi concettuali per analizzare e interpretare gli effetti del mezzo di reazione sui processi chimici e gli effetti delle interazioni deboli nel riconoscimento ionico e molecolare.
A fine corso lo studente dovrebbe essere in grado di stabilire qualitativamente l'effetto che il solvente ha su un generico processo chimico e avere una conoscenza critica dei principali sistemi colloidali autoassemblati e delle loro proprietà.
Le principali conoscenze acquisite saranno:
-Conoscere le interazioni deboli, classificandole in termini di energia e di distanza d’interazione.
-Conoscere la classificazione dei liquidi in base alle proprietà chimico-fisiche macroscopiche e microscopiche.
-Conoscere le principali scale dei parametri empirici della polarità del solvente.
-Conoscere il processo di solvatazione e i vari tipi di solvatazione che si possono avere.
-Conoscere l’importanza della solvatazione dal confronto con i processi in fase gassosa.
-Conoscere le condizioni per cui si possono formare coppie ioniche.
-Conoscere i principali sistemi auto assemblati di natura anfifila.
-Conoscere le principali caratteristiche, proprietà e applicazioni dei sistemi autoassemblati
Le principali abilità (cioè la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
-Classificare i mezzi di reazione in base alle loro proprietà EPD/EPA, HBD/HDA e alla loro capacità ionizzante e/o dissociante.
-Prevedere l’effetto livellante o differenziante di un mezzo di reazione nei confronti delle proprietà acido-base di un soluto.
-Prevedere l’effetto del mezzo sugli equilibri acido base di Lewis e di Brønsted.
-Prevedere l’effetto del mezzo sugli equilibri tautomerici e conformazionali.
- Prevedere l’effetto del mezzo sulla reattività di reazioni chimiche.
-Prevedere l’effetto del mezzo sul controllo stereochimico e sul meccanismo della reazione.
-Essere in grado di prevedere gli effetti micellari sulla reattività e sulla selettività di reazione
-Essere in grado di sfruttare i sistemi autoorganizzati come potenziali nano-reattori.
Prerequisiti
Per seguire e apprendere i contenuti del corso, in maniera più conveniente e proficua, lo studente dovrebbe possedere le seguenti conoscenze di base:
Conoscenza dei meccanismi di reazione delle principali reazioni organiche;
Conoscenza della teoria dello stato di transizione;
Conoscenza della teoria cinetica;
Conoscenza dell’effetto del sostituente e delle correlazioni lineari di energia libera;
Conoscenza degli equilibri prototropici: acido-base e tautomerici;
Conoscenza della stereoisomeria e della stereoselettivita.
Queste conoscenze sono dei prerequisiti importanti per lo studente che intenda seguire il corso con profitto.
Metodi didattici
Il corso di Interazioni Deboli in Chimica Organica prevede esercitazioni di laboratorio ed è così organizzato:
-Lezioni frontali in aula su tutti gli argomenti del corso della durata di 2 ore ciascuna.
-Esperimenti dimostrativi in aula. Vengono organizzati ed eseguiti dal docente circa 10 esperimenti dimostrativi relazionati ad aspetti e concetti del corso. Gli esperimenti eseguiti in aula, con il contributo degli studenti, hanno una durata massima di 20 minuti. L’obiettivo di queste dimostrazioni è di aumentare l’interesse degli studenti e permettere un più facile apprendimento dei concetti formulati durante la lezione.
- Esperienze di Laboratorio
- Valutazione in itinere del grado di apprendimento degli studenti tramite risoluzione collegiale di casi di studio. Quest’attività è una forma di allenamento alla prova di esame.
Altre informazioni
contatto: laura.goracci@unipg.it
tel. 0755855632
Modalità di verifica dell'apprendimento
L’esame prevede solo una prova orale, che consiste in una discussione della durata di circa 40 minuti finalizzata all’accertamento delle capacità dello studente di prevedere gli effetti che le interazioni deboli provocano su processi chimici.
Più in dettaglio vengono formulati 4 quesiti, che coprono i principali contenuti del corso: 2 domande sono inerenti agli effetti solvente sulle reazioni ed equilibri chimici, 2 domande sono incentrate sulle caratteristiche, proprietà ed applicazioni dei sistemi auto-assemblati. Per la parte di laboratorio gli studenti dovranno preparare una breve relazione.
La prova ha l’obiettivo di valutare la capacità dello studente di collegare ed applicare le conoscenze, apprese durante corso e lo studio individuale, per risolvere problemi di casi reali.
La valutazione complessiva della prova di esame tiene conto, oltre della capacità dello studente di applicare le conoscenze acquisite, anche della capacità di esposizione e della padronanza dei termini utilizzati.
Gli argomenti oggetto delle domande sono concepiti per mettere in evidenza le competenze teorico-sperimentali acquisite dallo studente, che consentiranno di avere una visione generale e integrata delle conoscenze scientifiche per potenziare le capacità di sintesi e di analisi fondamentali nello studio e nell’interpretazione di ogni tipo di fenomeno.
Le studentesse e gli studenti con disabilità e/o con DSA sono invitate/i a visitare la pagina dedicata agli strumenti e alle misure previste e a concordare preventivamente quanto necessario con il docente (https://www.unipg.it/disabilita-e-dsa)
Programma esteso
Le forze intermolecolari e loro classificazione. Interazioni implicanti molecole polari. Forze ione-dipolo, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, dipolo istantaneo-dipolo indotto. Interazioni speciali: legame idrogeno e le proprietà uniche dell'acqua, interazioni idrofobiche ed idrofiliche. Interazioni electron pair donor ed electron pair acceptor (EPD e EPA). Effetto idrofobico. Lo stato liquido. Classificazione dei liquidi. Alcuni parametri caratteristici per la classificazione dei mezzi liquidi: pressione interna, pressione coesiva, permettività relativa, fattore elettrostatico, ecc.. Scale empiriche della polarità del solvente.
Interazioni soluto solvente
Solventi livellanti e differenzianti. Solvatazione semplice e solvatazione selettiva: omo- ed eteroselettiva. Ionizzazione e dissociazione.
Effetti solvente sulla posizione di equilibri chimici in fase omogenea
Considerazioni generali. Effetti solvente su equilibri acido-base. Effetti solvente su equilibri tautomerici prototropici e matellotropici. Effetti solvente su equilibri cheto-enolici. Effetti solvente su equilibri conformazionali. Effetti solvente su equilibri di isomerizzazione cis/trans e E/Z. Effetti solvente su equilibri a trasferimento elettronico. Predizione di proprietà relazionate ad interazioni deboli (interazioni di composti organici con biomolecole, equilibri acido-base ed equilibri tautomerici).

Effetti solvente sulla velocità di reazioni chimiche in fase omogenea
Considerazioni generali. Reattività in fase gassosa. Teoria qualitativa degli effetti solvente sulle velocità di reazione. Regole di Hughes-Ingold e loro limiti. Effetto solvente per reazioni con stato di transizione di tipo dipolare o isopolare. Teoria quantitativa degli effetti solvente sulle velocità di reazione: considerazioni generali ed applicazione a reazioni tra molecole neutre ed apolari, neutre e dipolari, neutre e ioni e tra ioni. Effetti di solvatazione specifica sulle velocità di reazione. Influenza della specifica solvatazione anionica sulla velocità di reazioni di tipo SN. Effetti di solventi protici e dipolari aprotici su reazioni di tipo SN e separazione degli effetti. Accelerazione delle reazioni base catalizzate in solventi dipolari aprotici. Influenza della solvatazione specifica di cationi sulla velocità di reazioni di tipo SN. Influenza del solvente sulla reattività di nucleofili ambidendati. Effetto del solvente sul meccanismo e sulla stereochimica di alcune reazioni organiche modello. Effetti sale sulla cinetica di reazione.
Interazioni deboli in sistemi auto-organizzati
Principi generali dell'autoaggregazione e interazioni coinvolte. Ordine e mobilità in sistemi autoassemblati. Sistemi host-guest. Aggregazione di molecole anfifiliche in: micelle, cristalli liquidi, idrogel, monostrati, doppi strati, vescicole e micelle inverse. Proprietà ed applicazioni. Effetti dei sistemi autorganizzati sulla reattività e selettività di processi chimici. Cenni sulle interazioni di tali sistemi con biomolecole: enzimi e DNA.
Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile

Condividi su