Insegnamento CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
| Nome del corso di laurea | Farmacia |
|---|---|
| Codice insegnamento | 65005405 |
| Sede | PERUGIA |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Claudio Santi |
| Docenti |
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| Ore |
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| CFU | 6 |
| Regolamento | Coorte 2016 |
| Erogato | Erogato nel 2017/18 |
| Erogato altro regolamento | |
| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Anno | 2 |
| Periodo | Secondo Semestre |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa monodisciplinare |
| Lingua insegnamento | Italiano |
| Contenuti | (Parte Generale) Metaboliti primari e secondari. Coevoluzione. Definizione di droga e principio attivo Metodi estrazione dei principi attivi. Oli essenziali: costituzione, preparazione e analisi. Schema biosintetico dei metaboliti secondari. (Parte specifica) Metaboliti primari: Lipidi. Monosaccaridi. Polisaccaridi Metaboliti secondari: Monoterpeni, Sesquiterpeni, Diterpeni, Triterpeni, Alcaloidi, Composti Fenolici, Cannabinoidi,Tetracicline, Flavonoidi, Isoflavonoidi e Cumarine. |
| Testi di riferimento | Dispense del docente M.C. Marcotullio-Chimica delle Sostanze Naturali- Ilmiolibro.it P.M. Dewick- Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali-Piccin |
| Obiettivi formativi | Fornire agli studenti la conoscenza delle principali classi di metaboliti vegetali, della loro struttura chimica , delle reazioni biosintetiche che ne determinano la formazione con particolare enfasi alla nomenclatura, ai meccanismi di reazione ed alla stereochimica . Verranno inoltre fornite conoscenze generali sul concetto di droga e principio attivo e sulle più comuni tecniche di estrazione dei componenti bioattivi |
| Prerequisiti | Per seguire efficacemente e comprendere gli argomenti trattati nel modulo di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali è indispensabile per lo studente possedere nozioni approfondite di chimica organica e le nozioni generali di Biologia Vegetale |
| Metodi didattici | Lezioni frontali |
| Altre informazioni | Frequenza obbligatoria. Lo studente per sostenere l'esame di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali deve aver superato l'esame di Chimica Organica. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Esame orale (10 min) per verificare la conoscenza dei concetti generali (metaboliti primari e secondari. Co evoluzione. Definizione di droga e principio attivo Metodi estrazione dei principi attivi. Oli essenziali: costituzione, preparazione e analisi) (20 min) finalizzata ad accertare la capacità di applicare le conoscenze della chimica organica allo studio dei meccanismi di reazione. Durante l'esame allo studente verrà chiesto di dimostrare la conoscenza delle diverse vie biosintetiche in programma mediante descrizione scritta dei diversi passaggi. La prova orale consentirà inoltre di valutare le capacità di comunicazione dell'allievo , la capacità di utilizzare un linguaggio scientificamente pertinente e la capacità di organizzare autonomamente l'esposizione. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
| Programma esteso | (Parte Generale) Metaboliti primari e secondari: definizione ed importanza per le piante e per l’uomo. Coevoluzione. Definizione di droga e principio attivo. Fattori che influenzano il contenuto di principi attivi nelle piante. Metodi di estrazione convenzionali (macerazione, digestione, infusione, estrazione con solventi, Soxhlet) e innovativi (SFE, US, MW). Oli essenziali: costituzione, estrazione e analisi. Schema biosintetico dei metaboliti secondari (Parte specifica) Metaboliti primari: Lipidi: definizione e classificazione. Acidi grassi: struttura e biosintesi. Proprietà chimiche e fisiche degli acidi grassi. pH, solubilità, indurimento e irrancidimento, numero di iodio. Saponi e formazioni micellari. Acilgliceroli, fosfolipidi. Carboidrati: definizione. Monosaccaridi: struttura, proiezione di Fischer e forme D ed L. Struttura di glucosio, mannosio e galattosio. Forme aperte e chiuse. Anomeria. Mutarotazione ed effetto anomerico. Reazioni: ossidazione con acqua di bromo, ossidazione con il Fehling ed il Tollens. Riduzione: formazione di alditoli. Glicosidi: definizione. Formazione chimica e biochimica del legame glicosidico. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Zuccheri riducenti e non. Polisaccaridi: amido e cellulosa. Analisi. Metaboliti secondari: Terpeni: definizione. Biosintesi dell'unità isoprenica via acido mevalonico e via deossixilulosio fosfato. Importanza delle due vie. Meccanismo di formazione dei polieni precursori. Processi di iniziazione, propagazione e terminazione. Monoterpeni: definizione. Biosintesi del geranil-pirofosfato, linalil-pirofosfato e neril-pirofosfato. Formazione dello scheletro mentanico e correlazione fra i diversi scheletri monoterpenici. Importanza della stereochimica. I monoterpeni biologicamente importanti. Tujone. Piretrine: biosintesi dell'acido crisantemico. Iridoidi: biosintesi della secologanina. Sesquiterpeni: biosintesi del T,T-farnesil-pirofosfato e del T,C-farnesil-pirofosfato. Correlazioni biogenetiche: germacrani, eudesmani e guaiani. Scheletro cadinanico. Biogenesi dell'anello a-metilen-¿-lattonico e sua importanza biologica. Artemisinina: struttura e nomenclatura. Formazione del camazulene. Diterpeni: biosintesi dell'intermedio labdanico. Formazione dello scheletro del pimarano. Forme ent. Biosintesi del nucleo tassanico. Triterpeni, steroli e Steroidi: biosintesi dello squalene. Biosintesi del lanosterolo e dello scheletro del dammarano. Trasformazione del lanosterolo in colesterolo. Nomenclatura dello scheletro del ciclopentano peridrofenantrene. Biosintesi dei fitosteroli. Importanza dell'ergosterolo. Alcaloidi: Definizione e classificazione. Biosintesi delle pirrolideine e delle piperideine. Biosintesi della nicotina e del nucleo tropanico. Piperina e coniina. Biosintesi della Papaverina e del nucleo del morfinano. Alcaloidi chinolinici: biosintesi della chinina e sua nomenclatura. Nomenclatura della camptotecina. Importanza della secologanina nella biosintesi degli alcaloidi. Alcaloidi indolici: biosintesi della strictosidina e dell'acido lisergico. Nucleo dello yohimbano. Metodologie di estrazione degli alcaloidi. Composti Fenolici: Via dei polichetidi e via dell'acido shickimico. Biosintesi dei polichetidi e differenze con la biosintesi degli acidi grassi. Biosintesi degli antroni, antrachinoni e diantroni. Cannabinoidi. Nomenclatura della Rifamicina. Tetracicline. Biosintesi dell'acido cinnamico. Biosintesi dei flavonoidi, isoflavonoidi e cumarine. Flavonoidi come antiossidanti. Furano e piranocumarine: biosintesi. Importanza farmacologia. Isoflavoni: attività biologica. |