Insegnamento CHIMICA ORGANICA

Nome del corso di laurea Farmacia
Codice insegnamento 55012807
Sede PERUGIA
Curriculum Comune a tutti i curricula
Docente responsabile Claudio Santi
CFU 12
Regolamento Coorte 2018
Erogato Erogato nel 2019/20
Erogato altro regolamento
Periodo Primo Semestre
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Tipo attività Attività formativa integrata
Suddivisione

CHIMICA ORGANICA - MODULO 1

Codice A000705
Sede PERUGIA
CFU 6
Docente responsabile Daniela Lanari
Docenti
  • Daniela Lanari
  • Luana Bagnoli
Ore
  • 42 Ore - Daniela Lanari
  • 6 Ore - Luana Bagnoli
Attività Base
Ambito Discipline chimiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento ITALIANO
Contenuti Struttura delle molecole organiche, nomenclatura, sintesi e reattività dei gruppi funzionali, nozioni di stereochimica, principali meccanismi di reazione
Testi di riferimento Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore CHIMICA ORGANICA Zanichelli 4a ed
Obiettivi formativi Conoscere le nozioni fondamentali di chimica organica, la nomenclatura dei composti organici, le reazioni che caratterizzano la sintesi e chimismo dei principali gruppi funzionali con riferimento anche all’aspetto stereochimico. Essere in grado di applicare i principi acquisiti anche allo studio di molecole di interesse biochimico e farmaceutico.
Prerequisiti
Lo studente essere a conoscenza delle nozioni base di chimica generale in particolare dovrà aver sostenutol’esame di Chimica Generale ed Inorganica
Metodi didattici Lezioni frontali in cui il docente illustrerà tutti gli argomenti del corso, inoltre per insegnare un corretto approccio al tipo di studio richiesto, durante le lezioni saranno previste esercitazioni.
Altre informazioni non presenti
Modalità di verifica dell'apprendimento Lo studente verrà valutato attraverso una prova scritta ed orale. La prova scritta consisterà nel saper fornire la corretta nomenclatura e configurazione di molecole organiche e nella risoluzione di esercizi in cui verrà richiesto di saper utilizzare le nozioni apprese a problemi di sintesi e di reattività. La prova orale consisterà in una discussione della prova scritta ed in una ulteriore valutazione dello studente attraverso domande volte a stabilire il grado di padronanza degli argomenti trattati durante il corso.

Sarà possibile sostenere sia una prova parziale (scritta e orale) alla fine del modulo erogato, oppure sostenere l’intero esame insieme al Modulo 2 di Chimica Organica

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso Struttura delle molecole organiche. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico, formule di Lewis, orbitali molecolari ed ibridi. Polarità dei legami, forze intramolecolari, concetto di elettrofilo e nucleofilo, carboanione, carbocatione, isomeria costituzionale. Acidi e basi,definizione di acidi e basi secondo Brönsted e Lewis; equilibri acido-base. Alcani:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, analisi conformazionale, alogenazione radicalica.La stereoisomeria:concetto di chiralità, diasteroisomeri ed enantiomeri, miscele racemiche, descrittori stereochimici (R, S), polarimetria, reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Gli alcheni: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, isomeri cis, trans, E/Z, regola di Markovnikov, postulato di Hammond, reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, trasposizione di carbocationi. Alchini:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, acidità e reattività. Proprietà e reazioni di alogenoalcani:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, reazioni di sostituzione SN2 ed SN1, reazione di eliminazione E2, E1, regole di Saytzev e Hoffmann, parametri che influenzano la velocità di reazione di sostituzione ed eliminazione. Alcoli e tioli: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, legame ad idrogeno ed acidità, sintesi degli alcoli: uso dei reagenti organometallici e reattività degli alcoli: ossidazione e sostituzione nucleofila. Eteri e tioeteri: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, regio- e stereoselettività nell’apertura degli epossidi.

CHIMICA ORGANICA - MODULO 2

Codice A000706
Sede PERUGIA
CFU 6
Docente responsabile Claudio Santi
Docenti
  • Claudio Santi
  • Ornelio Rosati
Ore
  • 42 Ore - Claudio Santi
  • 8 Ore - Ornelio Rosati
Attività Base
Ambito Discipline chimiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento Italiano
Contenuti
Struttura delle molecole organiche, nomenclatura, sintesi e reattività di composti carbossilici, carbonilici, aromatici, eterocicli, amine, carboidrati, aminoacidi e proteine
Testi di riferimento
Peter C Vollhardt, Neil E Schore
CHIMICA ORGANICA -Zanichelli
4a edizione italiana su 7a americana
Obiettivi formativi
Conoscere la nomenclatura le reazioni che caratterizzano la sintesi e chimismo di composti carbossilici, carbonilici, aromatici, eterocicli, amine, carboidrati, aminoacidi e proteine, inclusi gli aspetti stereochimici correlati. Essere in grado di applicare i principi acquisiti anche allo studio di molecole di interesse biochimico e farmaceutico.
Prerequisiti
Lo studente essere a conoscenza delle nozioni base di chimica generale ed organica, in particolare dovrà aver sostenuto gli esami di Chimica Generale ed Chimica Analitica ed aver frequentato il modulo I di Chimica Organica
Metodi didattici
Lezioni frontali in cui il docente illustrerà tutti gli argomenti del corso, illustrando alcuni esercizi esemplificativi
Altre informazioni
Attività di didattica integrativa:
Saranno previste esercitazioni durante lo svolgimento del corso, alla fine del corso e prima degli appelli della sessione estiva. Prima degli altri appelli il docente e gli addetti all'attività didattica integrativa saranno a disposizione degli studenti per chiarimenti e spiegazioni.
Modalità di verifica dell'apprendimento
Lo studente verrà valutato attraverso una prova scritta ed orale. La prova scritta consisterà nel saper fornire la corretta nomenclatura e configurazione di molecole organiche e nella risoluzione di esercizi in cui verrà richiesto di saper utilizzare le nozioni apprese a problemi di sintesi e di reattività. La prova orale consisterà in una discussione della prova scritta ed in una ulteriore valutazione dello studente attraverso domande volte a stabilire il grado di padronanza degli argomenti trattati durante il corso e di saperli esporre utilizzando un linguaggio adeguato.
Per chi avrà sostenuto e superato la prova parziale del modulo I sarà possibile sostenere entro la prima sessione di esami una seconda prova parziale (scritta e orale) relativa al secondo modulo erogato. Passato tale termine o per chi non avrà superato con successo la prima prova parziale sarà possibile sostenere l’intero esame (scritto e orale) sui programmi dei due moduli di Chimica Organica.


Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso
Acidi carbossilici
Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, acidità, sintesi, reattività: sostituzione nucleofila acilica, sintesi dei derivati funzionali degli acidi carbossilici
Derivati funzionali degli acidi carbossilici
Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, reattività di anidridi, anidridi fosforiche alogenuri acilici, ammidi e lattami, esteri e tioesteri,nitrili, lipidi e saponi: cenni.
Sistemi p-delocalizzati:
Chimica del sistema 2-propenilico(allilico), , dieni coniugati: reazioni di addizione 1,2 e 1,4 e reazioni di Diels-Alder.
Sistemi bifunzionali
Carbonili a,b insaturi, composti a- e b-dicarbonilici, reattività di metileni attivati.
Il benzene e concetto di aromaticità
Aromaticità. Energia di risonanza. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo, regioselettività, attivazione e disattivazione del substrato, effetto dei principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica: cenni. Fenoli e chinoni.
Composti eterociclici
Sistema di nomenclatura, proprietà elettroniche, acido-basiche: pirrolo, furano, tiofene, piridina, chinolina, isochinolina ed indolo, eterocicli azotati in natura: gli alcaloidi. Cenni in merito a sintesi e reattività
Le ammine
Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, basicità, sintesi di ammine alifatiche ed aromatiche, reattività, sali di diazonio: sintesi ed utilizzo.
Carboidrati
Classificazione, nomenclatura, struttura e stereochimica, proprietà, proiezioni di Fisher ed Haworth, prova della struttura degli aldosi, reattività; mutarotazione, glucosidi, disaccaridi e polisaccaridi.
Amminoacidi e proteine
Nomenclatura, struttura e proprietà, punto isoelettrico, sintesi di a-aminoacidi e sintesi peptidica. Gruppi protettivi
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