Insegnamento CHIMICA ORGANICA
| Nome del corso di laurea | Farmacia |
|---|---|
| Codice insegnamento | 55012807 |
| Sede | PERUGIA |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Claudio Santi |
| CFU | 12 |
| Regolamento | Coorte 2020 |
| Erogato | Erogato nel 2021/22 |
| Erogato altro regolamento | |
| Anno | 2 |
| Periodo | Primo Semestre |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa integrata |
| Suddivisione |
CHIMICA ORGANICA - MODULO 1
| Codice | A000705 |
|---|---|
| Sede | PERUGIA |
| CFU | 6 |
| Docente responsabile | Daniela Lanari |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Struttura delle molecole organiche, nomenclatura, sintesi e reattività dei gruppi funzionali, nozioni di stereochimica, principali meccanismi di reazione |
| Testi di riferimento | Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore CHIMICA ORGANICA Zanichelli 4a ed |
| Obiettivi formativi | Conoscere le nozioni fondamentali di chimica organica, la nomenclatura dei composti organici, le reazioni che caratterizzano la sintesi e chimismo dei principali gruppi funzionali con riferimento anche all’aspetto stereochimico. Essere in grado di applicare i principi acquisiti anche allo studio di molecole di interesse biochimico e farmaceutico. |
| Prerequisiti | Lo studente essere a conoscenza delle nozioni base di chimica generale in particolare dovrà aver sostenutol’esame di Chimica Generale ed Inorganica |
| Metodi didattici | Lezioni frontali in cui il docente illustrerà tutti gli argomenti del corso, inoltre per insegnare un corretto approccio al tipo di studio richiesto, durante le lezioni saranno previste esercitazioni. |
| Altre informazioni | non presenti |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | A causa del perdurare dello stato di emergenza dovuto alla pandemia COVID l'esame si svolgerà in presenza o a distanza in modalità orale. Lo studente dovrà saper fornire la corretta nomenclatura e configurazione di molecole organiche, inoltre dovrà essere in grado di risolvere esercizi in cui verrà richiesto di saper utilizzare le nozioni apprese mostrando padronanza dei concetti studiati. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
| Programma esteso | Struttura delle molecole organiche. Orbitali atomici e configurazione elettronica. Legame chimico, formule di Lewis, orbitali molecolari ed ibridi. Polarità dei legami, forze intramolecolari, concetto di elettrofilo e nucleofilo, carboanione, carbocatione, isomeria costituzionale. Acidi e basi,definizione di acidi e basi secondo Brönsted e Lewis; equilibri acido-base. Alcani:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, analisi conformazionale, alogenazione radicalica.La stereoisomeria:concetto di chiralità, diasteroisomeri ed enantiomeri, miscele racemiche, descrittori stereochimici (R, S), polarimetria, reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Gli alcheni: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, isomeri cis, trans, E/Z, regola di Markovnikov, postulato di Hammond, reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, trasposizione di carbocationi. Alchini:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, acidità e reattività. Proprietà e reazioni di alogenoalcani:nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, reazioni di sostituzione SN2 ed SN1, reazione di eliminazione E2, E1, regole di Saytzev e Hoffmann, parametri che influenzano la velocità di reazione di sostituzione ed eliminazione. Alcoli e tioli: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, legame ad idrogeno ed acidità, sintesi degli alcoli: uso dei reagenti organometallici e reattività degli alcoli: ossidazione e sostituzione nucleofila. Eteri e tioeteri: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, regio- e stereoselettività nell’apertura degli epossidi. |
CHIMICA ORGANICA - MODULO 2
| Codice | A000706 |
|---|---|
| Sede | PERUGIA |
| CFU | 6 |
| Docente responsabile | Claudio Santi |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | Italiano |
| Contenuti | Struttura delle molecole organiche, nomenclatura, sintesi e reattività di composti carbossilici, carbonilici, aromatici, eterocicli, amine, carboidrati, aminoacidi e proteine |
| Testi di riferimento | Peter C Vollhardt, Neil E Schore CHIMICA ORGANICA -Zanichelli 4a edizione italiana su 7a americana |
| Obiettivi formativi | Conoscere la nomenclatura le reazioni che caratterizzano la sintesi e chimismo di composti carbossilici, carbonilici, aromatici, eterocicli, amine, carboidrati, aminoacidi e proteine, inclusi gli aspetti stereochimici correlati. Essere in grado di applicare i principi acquisiti anche allo studio di molecole di interesse biochimico e farmaceutico. |
| Prerequisiti | Lo studente essere a conoscenza delle nozioni base di chimica generale ed organica, in particolare dovrà aver sostenuto l'esame di Chimica Generale ed aver frequentato il modulo I di Chimica Organica |
| Metodi didattici | Lezioni frontali in cui il docente illustrerà tutti gli argomenti del corso, illustrando alcuni esercizi esemplificativi |
| Altre informazioni | Attività di didattica integrativa: Saranno previste esercitazioni durante lo svolgimento del corso, alla fine del corso e prima degli appelli della sessione estiva. Prima degli altri appelli il docente e gli addetti all'attività didattica integrativa saranno a disposizione degli studenti per chiarimenti e spiegazioni. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Lo studente, considerando il perdurare delle norme di contenimento della pandemia da Covid-19, verrà valutato (in presenza o in via telematica) attraverso una prova orale in cui dovrà dimostrare di saper fornire la corretta nomenclatura e configurazione di molecole organiche e saper utilizzare le nozioni apprese a problemi di sintesi e di reattività. Verranno valutati il grado di padronanza degli argomenti trattati durante il corso e la capacità di esposizione utilizzando un linguaggio tecnico adeguato. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
| Programma esteso | Benzene e aromaticita`: Nomenclatura dei derivati del benzene - Struttura ed energia di risonanza del benzene: un primo sguardo all’aromaticita` - Orbitali molecolari p del benzene - La regola di Hu¨ckel - Sintesi di derivati del benzene: sostituzione elettrofila aromatica - Alogenazione del benzene: la necessita` di un catalizzatore - Nitrazione e solfonazione del benzene - Alchilazione di Friedel-Crafts - Limiti delle alchilazioni di Friedel-Crafts - Acilazione di Friedel-Crafts. Controllo della regioselettivita` dei sostituenti:- Effetto attivante o disattivante dei sostituenti sull’anello benzenico - Effetti orientanti elettron-donatori di gruppi alchilici -Effetti orientanti di sostituenti coniugati all’anello benzenico -elettrofilo su benzeni disostituiti Aldeidi e chetoni : Il gruppo carbonilico - Nomenclatura di aldeidi e chetoni - La struttura del gruppo carbonilico - Preparazione di aldeidi e chetoni - Reattivita` del gruppo carbonilico: meccanismi di addizione - L’addizione di acqua e la formazione di idrati - L’addizione di alcoli e la formazione di emiacetali e acetali -Acetali come gruppi protettivi - Addizione nucleofila di ammoniaca e dei suoi derivati - Deossigenazione del gruppo carbonilico - Addizione di acido cianidrico a dare cianoidrine - Addizioni di ilidi di fosforo: la reazione di Wittig Ossidazione con acidi perossocarbossilici: l’ossidazione di Baeyer-Villiger - Saggi ossidativi per le aldeidi Enoli, enolati e la condensazione aldolica Aldeidi e chetoni a,ß-insaturi - Acidita` di aldeidi e chetoni: gli ioni enolato - Equilibri cheto-enolici L’alogenazione di aldeidi e chetoni- Alchilazione di aldeidi e chetoni -Attacco di enolati alla funzione carbonilica: la condensazione aldolica - Condensazione aldolica incrociata -Addizioni coniugate ad aldeidi e chetoni a,ß-insaturi -Addizioni 1,2 e 1,4 di reagenti organometallici- Addizione coniugata di ioni enolati: l’addizione di Michael e l’anellazione di Robinson Acidi carbossilici – La nomenclatura degli acidi carbossilici-Proprieta` strutturali e fisiche degli acidi carbossilici-Carattere acido e basico degli acidi carbossilici- Metodi per l’introduzione del gruppo funzionale carbossilico-La sostituzione al carbonio carbossilico: il meccanismo di addizione- eliminazione - Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici e anidridi - Derivati degli acidi carbossilici: esteri, ammidi, alogenuri, anidridi, sinetesi e reattività - Riduzione di acidi carbossilici con litio alluminio idruro - Bromurazione nella posizione adiacente al gruppo carbossilico: la reazione di Hell-Volhard-Zelinsky -Attivita` biologica degli acidi carbossilici Ammine e loro derivati - Nomenclatura delle ammine - Proprieta` strutturali e fisiche delle ammine - Acidita` e basicita` delle ammine -Sintesi di ammine – Reazioni delle ammine. Chimica dei sostituenti del benzene Alchilbenzeni, fenoli e benzenammine Gli enolati degli esteri e la condensazione di Claisen - Sintesi di composti ß-dicarbonilici; equivalenti di acil-anioni – Acidi Grassi - Carboidrati - Composti polifunzionali in natura - Amminoacidi, peptidi, proteine e acidi nucleici. |