Insegnamento CHIMICA ORGANICA 1
| Nome del corso di laurea | Chimica |
|---|---|
| Codice insegnamento | 55010115 |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Raimondo Germani |
| CFU | 15 |
| Regolamento | Coorte 2020 |
| Erogato | Erogato nel 2021/22 |
| Erogato altro regolamento | |
| Anno | 2 |
| Periodo | Primo Semestre |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa integrata |
| Suddivisione |
CHIMICA ORGANICA 1
| Codice | 55143108 |
|---|---|
| CFU | 8 |
| Docente responsabile | Raimondo Germani |
| Docenti |
|
| Ore |
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| Attività | Base |
| Ambito | Discipline chimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | La Chimica Organica è percepita dagli studenti come una serie di nozioni da acquisire a memoria. Scopo di questo corso è di fornire un metodo di ragionamento all’acquisizione delle necessarie nozioni di base per facilitare l’apprendimento. A questo proposito verranno forniti numerosi esempi di applicazione pratica delle nozioni insegnate, insieme a verifiche mirate a valutare il livello di apprendimento. Particolare attenzione sarà data alle relazioni tra struttura, reattività e proprietà chimico fisiche. Argomenti generali: struttura e nomenclatura IUPAC dei principali composti organici. Reazioni di sintesi e comportamento chimico dei principali gruppi funzionali dei composti organici. Concetti di base della stereochimica dei composti organici. Principali meccanismi delle reazioni organiche. |
| Testi di riferimento | Gli studenti potranno utilizzare e/o consultare i seguenti testi: W. H. BROWN, B. L. IVERSON, E. V. ANSLYN, C. S. FOOTE, Chimica Organica; Ed. Edises, Napoli, VI ed. 2019. Guida alla soluzione dei problemi da «chimica organica» di Brown, Iverson, Anslyn, Foote; Ed. Edises IV ed. 2016. |
| Obiettivi formativi | Lo scopo del corso di Chimica Organica 1 è di fornire allo studente le principali conoscenze di base per la comprensione e la descrizione della struttura e della reattività delle principali classi dei composti organici. Lo studente, che abbia seguito con continuità il corso e le varie esercitazioni in aula, dovrebbe aver acquisito le seguenti abilità: Saper rappresentare le caratteristiche elettroniche, strutturali e stereochimiche delle molecole organiche; Essere in grado di assegnare il nome IUPAC ad una molecola organica di media complessità strutturale; Essere in grado di riconoscere se una molecola presenta degli stereoisomeri; Comprendere e prevedere il chimismo delle molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare; Essere in grado di prevedere qualitativamente alcune proprietà chimico-fisiche delle molecole; Essere in grado di stabilire l’ordine di acidità e di basicità di diverse molecole organiche; Essere in grado di ipotizzare vie sintetiche per composti organici di struttura semplice.; |
| Prerequisiti | Affinché lo studente sia in grado di comprendere e saper applicare i contenuti del corso è necessario che abbia superato l’esame di Chimica Generale ed Inorganica. |
| Metodi didattici | Il corso di Chimica Organica 1 è organizzato in lezioni frontali (6 ore settimanali) per un totale di 56 ore complessive, durante le quali saranno anche proposti e discussi quesiti ed esercizi. Durante il corso, alcune lezioni saranno dedicate esclusivamente alle esercitazioni. Le esercitazioni in aula hanno lo scopo di facilitare e migliorare la comprensione dei principi e dei concetti fondamentali della disciplina e sviluppare la capacità di applicare le conoscenze acquisite per la risoluzione dei problemi. Al termine delle lezioni frontali sarà fatta una simulazione collegiale della prova di esame. |
| Altre informazioni | Diapositive delle lezioni, in formato pdf, saranno fornite dal docente. Reperibili direttamente su UniStudium. Vivamente raccomandata la frequenza |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Esame Orale. La prova orale, della durata approssimativa di 45 minuti ha l’obiettivo di valutare la capacità dello studente di collegare e applicare le conoscenze, apprese durante il corso e lo studio individuale. Lo studente dovrà dimostrare di avere le conoscenze teoriche di base della chimica organica e di conoscerne la terminologia e il formalismo, di comprendere il chimismo dei principali gruppi funzionali, di formulare i meccanismi di reazione, e di essere in grado di proporre procedure di sintesi di molecole strutturalmente semplici. La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, oltre che della capacità dello studente di applicare e collegare le conoscenze acquisite e rispondere correttamente ai quesiti, anche della sua capacità di deduzione, di sintesi e della padronanza dei termini utilizzati. Nella formulazione del voto finale sarà considerato anche il giudizio riguardante il modulo di Laboratorio in Chimica Organica 1, che terrà conto dei risultati delle esperienze e del comportamento tenuto dallo studente in laboratorio. |
| Programma esteso | Struttura elettronica, ibridizzazione e legame chimico. Gruppi funzionali e principali classi di composti organici. Nomenclatura IUPAC. Tipi di reazioni organiche. Siti elettrofili e nucleofili. Diagrammi energia/coordinata di reazione. Intermedi di reazione: carbocationi, carboanioni e radicali. Alcani. Isomeria. Alogenazione radicalica. Struttura e stabilità dei radicali. Stereochimica ed arrangiamento degli atomi nello spazio. Conformazione: tensione torsionale, tensione angolare e tensione sterica. Proiezioni di Newman. Cicloalcani. Conformazioni e isomeria cis-trans dei cicloalcani, legami assiali ed equatoriali nel cicloesano, conformazioni del cicloesano. Alcheni: struttura elettronica. Isomeria geometrica. Nomenclatura E,Z. Preparazione degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acqua, di alogeni e di acidi alogenidrici. Carbocationi: formazione, struttura e stabilità. Trasposizioni. regola di Markovnikov Regioselettività. Addizione di HBr: effetto dei perossidi ROOR. Preparazione delle aloidrine. Ossimercurazione/riduzione. Addizione d’idrogeno. Idroborazione-ossidazione. Addizione di perossiacidi e ozono agli alcheni. Reazioni d’idrossilazione con KMnO4. Stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Alogenazione allilica. Stabilità del radicale allilico. Delocalizzazione elettronica e risonanza. Dieni. Reattività dei dieni coniugati: addizioni 1,2 o 1,4. Controllo cinetico vs termodinamico. Alchini: struttura e preparazione. Reazioni di addizione agli alchini. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica. Riduzioni degli alchini. Acidità degli alchini terminali e ioni acetiluro. Stereoisomeria. Stereocentri. Configurazione assoluta. Descrittori di configurazione R/S, regole di Cahn-Ingold-Prelog. Molecole chirali. Attività ottica e potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Miscele racemiche. Risoluzione di miscele racemiche. Rappresentazione tridimensionale delle strutture molecolari. Proiezioni a cunei pieni e tratteggiati e di Fischer. Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Configurazione relativa. Molecole prochirali. Idrogeni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Alogenuri alchilici. Preparazioni. Reazioni di Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2: cinetica e stereochimica. Competizione fra SN1 e SN2. Effetto del solvente: solventi polari aprotici. Reazioni di beta-eliminazione. Deidroalogenazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reattivi di Grignard nella formazione di alcoli e acidi carbossilici. Alcoli. Tipi di alcoli. Reazioni di disidratazione e di ossidazione. Conversione alcoli in alogenuri alchilici: reazione con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e cloruro di tionile. Trasformazione di alcoli in esteri solfonici. Acidità alcoli. Formazione alcossidi. Eteri ed Epossidi. Eterificazione di Williamson. Sintesi epossidi. Apertura degli epossidi acido e base catalizzata. Composti aromatici. Benzene: struttura e stabilità. Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici. Composti aromatici ionici. Composti eteroaromatici monociclici a 5 e 6 membri: piridina e pirrolo. Meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività e orientamento. Effetto induttivo e mesomerico. Gruppi attivanti e disattivanti. Esempi di sostituzione elettrofila sul naftalene e sui principali composti eteroaromatici. Alogenazione radicalica della catena laterale di alchilbenzeni. Radicale benzilico. Ossidazione di alchilbenzeni. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Fenoli. Proprietà acide, e confronto con gli alcoli. Aldeidi e chetoni: struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Sintesi gruppo carbonilico. Addizioni nucleofile al gruppo carbonilico: addizione di ioni idruro, alcoli, derivati azotati, acido cianidrico e reattivi di Grignard. Reazioni di addizione-eliminazione al carbonile Reattività relative di composti carbonilici. Reattività di composti carbonilici al carbonio alfa. Acidità degli idrogeni alfa. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazioni via enolo o ione enolato. Alogenazione base e acido catalizzata dei chetoni. Condensazione aldolica. Reazioni di condensazioni correlate. Acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici. Valori del pKa, effetto dei sostituenti sull’acidità. Confronto acidità con altri gruppi funzionali. Derivati funzionali degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi e loro preparazione. Meccanismo della reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività dei composti acilici. Interconversione di derivati acilici. Reazioni di esterificazione. Reazione d’idrolisi basica e acida degli esteri. Reazione di trans-esterificazione. Riduzione degli acidi carbossilici e dei suoi derivati. Nitrili: reazioni. Condensazione di Claisen. Composti 1,3-dicarbonilici e loro acidità. Tautomeria cheto-enolica nei composti 1,3-dicarbonilici. Sintesi malonica degli acidi carbossilici. Sintesi acetoacetica dei chetoni. Ammine: primarie, secondarie e terziarie. Basicità composti azotati. Sintesi delle ammine alifatiche e aromatiche. Sintesi di Gabriel delle ammine primarie. Sali di ammonio quaternario. Reazioni delle ammine con acido nitroso. I sali di diazonio: loro utilizzo nella sintesi organica. Reazioni di Sandmayer. Reazione di diazocopulazione e azocomposti. |
LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 1
| Codice | 55143107 |
|---|---|
| CFU | 7 |
| Docente responsabile | Raimondo Germani |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Caratterizzante |
| Ambito | Discipline chimiche organiche e biochimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Lo scopo principale del corso è fornire allo studente quelle conoscenze di base sulle tecniche e metodologie di laboratorio, tali da consentirgli di lavorare in un laboratorio di chimica organica in completa autosufficienza e in pieno rispetto delle norme di sicurezza per la sua salvaguardia e quella altrui. |
| Testi di riferimento | Lo studente può scegliere uno dei seguenti testi di riferimento: R.M. ROBERTS, J.C. GILBERT, S.M. MARTIN, Chimica Organica Sperimentale, Ed. Zanichelli. M. D'ISCHIA, La Chimica Organica in Laboratorio, (Tomo I e II) Ed. Piccin. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Ed. Sorbona, Milano. A.I. Vogel, Chimica Organica Pratica, II Ed., Casa Editrice Ambrosiana, Milano. Il docente fornirà agli studenti lo stesso materiale utilizzato per le lezioni tenute in aula e il materiale per l’esecuzione delle esperienze di laboratorio (come file pdf o ppt) |
| Obiettivi formativi | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 prevede una parte di lezioni frontali riguardante le tecniche di separazione e purificazione dei composti organici e una parte laboratoriale in cui gli studenti metteranno direttamente in pratica le conoscenze apprese. Alla fine del corso ogni studente dovrebbe quindi essere in grado di predisporre la preparazione di un composto organico di semplice complessità strutturale, sapere come separalo dalla miscela di reazione e purificarlo in maniera opportuna in base alle sue caratteristiche fisiche e chimiche. Le principali conoscenze acquisite saranno: Conoscere le principali attrezzature e materiali che sono essenziali per una corretta attività di laboratorio. Conoscere i fondamenti per il corretto assemblaggio della vetreria di laboratorio. Conoscere il funzionamento e l’utilizzo delle piccole attrezzature di laboratorio. Conoscere le fondamentali tecniche e metodologie per separare e purificare composti organici in base alle loro caratteristiche chimico-fisiche. Conoscere i principi di base dei processi di distillazione. Conoscere gli aspetti fondamentali delle tecniche cromatografiche. Conoscere i principali saggi chimici di riconoscimento per i più comuni gruppi funzionali. Le principali abilità (cioè la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno: Essere in grado di gestire, in maniera completamente autonoma, l’assemblaggio e l’utilizzo di una comune apparecchiatura di laboratorio. Avere la capacità di scegliere e utilizzare la tecnica migliore per eseguire la separazione di un prodotto dalla miscela di reazione. Essere in grado si scegliere il solvente o la miscela di solventi più adatta per effettuare la cristallizzazione di una sostanza solida. Essere in grado di selezionare un solvente o una miscela di solventi per effettuare una TLC o una cromatografia su colonna. Essere in grado di progettare e mettere in pratica una sintesi di un composto organico di semplice complessità strutturale. Essere sempre in grado di valutare i potenziali rischi derivanti dall’uso di sostanze chimiche. |
| Prerequisiti | Sarebbe auspicabile che lo studente abbia frequentato e superato con profitto i corsi di contenuto chimico del primo anno. Per seguire al meglio e apprendere i contenuti del corso, in maniera conveniente e proficua, lo studente deve possedere le seguenti conoscenze. Conoscenza dei cambiamenti di fase e significato del diagramma di fase. Conoscenza dei calcoli stechiometrici. Conoscenza delle unità di concentrazione Queste conoscenze sono dei prerequisiti fondamentali per lo studente che intenda seguire il modulo con profitto. |
| Metodi didattici | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 presenta sia una parte di lezioni frontali che una parte di laboratorio. Il corso è organizzato nel seguente modo: -Lezioni frontali di 2 ore ciascuna, tenute in aula, hanno come oggetto i contenuti di base delle varie tecniche di separazione purificazione dei composti organici e tutti gli aspetti ad esse correlati. Durante le lezioni, quando possibile, saranno portati materiali ed apparecchiature utili per favorire l’apprendimento. La frequenza a queste lezioni è vivamente raccomandata. -L’attività di laboratorio è incentrata sulla preparazione di composti organici e successiva separazione e purificazione e caratterizzazione chimico-fisica. L’attività laboratoriale prevede 6-8 esperienze. L’attività pomeridiana di laboratorio ha la durata di 5 ore (14.30-19.30), in base al numero degli studenti vengono fatti generalmente due turni con un numero massimo di studenti di 24 per turno. La frequenza del Laboratorio è obbligatoria anche in considerazione del fatto che molte esperienze sono strettamente collegate tra di loro. -Al termine delle lezioni frontali e dell’attività di laboratorio è fatta una simulazione collegiale (2h) della prova di esame. |
| Altre informazioni | I file (in versione pdf) utilizzati dal docente per lezioni in aula saranno messi a disposizione di tutti gli studenti che seguono il corso. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 prevede solo l’esame orale, che consiste nel rispondere a 3-4 quesiti. La prova è finalizzata all’accertamento delle capacità dello studente di utilizzare e collegare le conoscenze acquisite sulle tecniche di separazione e purificazione di composti organici a casi reali, e sui saggi chimici di riconoscimento dei gruppi funzionali. La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, oltre che della capacità dello studente di applicare e collegare le conoscenze acquisite e rispondere correttamente ai quesiti, anche della sua capacità di deduzione, di sintesi e della padronanza dei termini utilizzati. Nella formulazione del giudizio finale l’attività pratica di laboratorio, cioè i risultati delle esperienze e comportamento in laboratorio, contribuirà per il 50%, il 30% sarà determinato dalla correttezza delle risposte e il 20% è legato alla proprietà di linguaggio mostrata durante la prova. |
| Programma esteso | Il corso è strutturato in due parti: una frontale o teorica e una di esercitazioni pratiche. Argomenti della parte teorica. Prevenzione e sicurezza in un laboratorio chimico. Vetreria e apparecchiature di laboratorio. Tipi e caratteristiche del vetro di laboratorio. Assemblaggio della vetreria. Tecniche e metodologie di separazione e purificazione. Tecniche di filtrazione: per gravità e sotto vuoto. Processi di estrazione liquido-liquido: semplice e selettiva. Estrazione liquido-solido in continuo (Soxhlet). Metodi di purificazione di sostanze solide: cristallizzazione, sublimazione e centrifugazione. Determinazione del punto di fusione come metodo di purezza dei composti solidi. Agenti essiccanti e anidrificanti. Metodi per la rimozione dell’acqua di reazione. Essiccazione di solventi e sostanze liquide. Purificazione composti liquidi: distillazione semplice e frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto, distillazione in corrente di vapore. Cromatografia di adsorbimento e di ripartizione. Tecniche di separazione cromatografiche: cromatografia su strato sottile (TLC) e cromatografia su colonna. Gli eluenti e metodi di rivelazione per TLC. Cenni sulle tecniche cromatografiche strumentali: glc e HPLC. Argomenti delle esercitazioni. Saranno eseguite, da parte degli studenti, lavorando a posto singolo, 6-8 esperienze riguardanti la sintesi, la separazione, la purificazione e la caratterizzazione di composti organici e saggi di riconoscimento di alcuni gruppi funzionali. |