Insegnamento CHIMICA ORGANICA

Nome del corso di laurea	Chimica e tecnologia farmaceutiche
Codice insegnamento	55999308
Curriculum	Comune a tutti i curricula
Docente responsabile	Francesca Marini
Docenti	Francesca Marini Francesca Marini
Ore	87 Ore - Francesca Marini 4 Ore - Francesca Marini
CFU	10
Regolamento	Coorte 2025
Erogato	Erogato nel 2026/27
Erogato altro regolamento
Attività	Base
Ambito	Discipline chimiche
Settore	CHIM/06
Anno	2
Periodo	Primo Semestre
Tipo insegnamento	Obbligatorio (Required)
Tipo attività	Attività formativa monodisciplinare
Lingua insegnamento	ITALIANO
Contenuti	Struttura, nomenclatura IUPAC, sintesi e reattività tipica delle principali classi di composti organici. Stereochimica di base dei composti organici. Meccanismi delle più comuni reazioni per l’interconversione dei gruppi funzionali. Biomolecole.
Testi di riferimento	Sono forniti dal docente sulla piattaforma di Ateneo Unistudium: 1) slide delle lezioni, 2) esercizi svolti sugli argomenti affrontati, 3) elenco di alcuni esercizi assegnati ai compiti scritti degli anni precedenti. Si raccomanda di integrare il materiale didattico con la lettura di uno dei seguenti testi: P. Y. BRUICE, Chimica Organica, Ed. EdiSES, Napoli, III edizione. B. BOTTA, Chimica Organica, II edizione Edi-Ermes. T. W. G. SOLOMONS, C. B. FRYHLE Chimica Organica, Ed. Zanichelli, Bologna, II edizione sulla IX americana. W. H. BROWN, C. S. FOOTE, B. L. IVERSON, E. V. ANSLYN Chimica Organica; Ed. EdiSES, Napoli, V edizione. Per gli esercizi: M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica, Loghia.
Obiettivi formativi	L’insegnamento si propone di fornire agli studenti le conoscenze necessarie per comprendere e descrivere la struttura, le proprietà e la reattività delle principali classi di composti organici, mettendo in evidenza gli aspetti applicativi e le connessioni con i processi biologici. Al termine del corso gli studenti saranno in grado di: -rappresentare le caratteristiche elettroniche, strutturali e stereochimiche delle molecole organiche e delle biomolecole, -assegnare nomi IUPAC alle principali classi di composti organici, -interpretare e prevedere la reattività delle molecole organiche sulla base della struttura e dei gruppi funzionali presenti, -conoscere ed illustrare le principali reazioni di trasformazione e inter-conversione dei gruppi funzionali, -utilizzare in modo autonomo e consapevole i concetti e le nozioni acquisite alla risoluzione di problemi ed esercizi, -elaborare semplici strategie sintetiche e proporre percorsi plausibili per la sintesi di composti organici semplici.
Prerequisiti	Al fine di comprendere e saper applicare i contenuti del corso è necessario essere in possesso di nozioni di base di Chimica Generale ed Inorganica.
Metodi didattici	Il corso è articolato nelle seguenti attività didattiche: 1) lezioni frontali: 72 ore (9 CFU); 2) esercitazioni guidate durante le quali verranno proposti esercizi ed attività di problem-solving per un totale di 15 ore (1 LAB); 3) Lezioni/esercitazioni riepilogative su argomenti del corso (18 ore). Le esercitazioni guidate, svolte in parallelo alle lezioni, hanno lo scopo di (a) incoraggiare la partecipazione attiva degli studenti, (b) favorire e potenziare l’apprendimento e la memorizzazione, (c) sviluppare le capacità comunicative, di problem-solving e di lavoro in gruppo. Le attività di riepilogo svolte dal docente sono finalizzate al consolidamento delle conoscenze ed alla guida nella risoluzione di problemi ed esercizi.
Altre informazioni	Frequenza obbligatoria.
Modalità di verifica dell'apprendimento	Esame scritto ed orale. Lo studente deve dimostrare di: (a) essere in possesso delle nozioni teoriche di base della chimica organica e di conoscerne la terminologia e i simbolismi, (b) comprendere il chimismo dei principali gruppi funzionali, (c) formulare meccanismi di reazione plausibili, (d) essere in grado di comunicare in modo efficace, ri-analizzare ed applicare i concetti e le nozioni studiati, (e) essere in grado di risolvere esercizi sulla reattività e le trasformazioni dei gruppi funzionali più comuni, (f) essere in grado di proporre metodologie di sintesi plausibili di molecole semplici, (g) possedere capacità comunicative ed un linguaggio scientificamente corretto. Per poter accedere alla prova orale verbalizzante è necessario aver sostenuto con esito positivo una prova scritta preliminare consistente in due quesiti a risposta aperta relativi alla sintesi multistadio di composti organici semplici attraverso le metodologie sintetiche discusse nel corso. La durata della prova scritta è di un'ora e mezzo. Per accedere alla prova scritta è necessario iscriversi on-line attraverso il portale SOL nelle date previste dal calendario ufficiale degli esami del Dipartimento di Scienze Farmaceutiche. Lo studente è tenuto obbligatoriamente a presentarsi alla prova orale dello stesso appello della prova scritta eseguita con successo. In caso di mancato superamento dell'esame orale, la validità delle prova scritta è al massimo di sei mesi. Durante lo svolgimento della prova non è consentito, di norma, l’utilizzo di libri e/o appunti, né di qualsivoglia materiale informatico. La prova orale, della durata approssimativa di 45 minuti, trarrà spunto dalla discussione della prova scritta e proseguirà sondando la conoscenza di argomenti quali la stereochimica, la reattività dei principali gruppi funzionali ed i meccanismi delle principali reazioni organiche. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa.
Programma esteso	Struttura elettronica e legame chimico. Gruppi funzionali e principali classi di composti organici. Nomenclatura IUPAC. Reazioni organiche. Diagrammi energia/coordinata di reazione. Intermedi di reazione. Alcani e cicloalcani: Alogenazione radicalica. Radicali: struttura e stabilità. Stereochimica ed arrangiamento degli atomi nello spazio. Conformazione: tensione torsionale e tensione angolare. Proiezioni di Newman. Chiralità. Carboni asimmetrici. Stereocentri. Configurazione assoluta. Descrittori di configurazione R/S, regole di Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica e potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Miscele racemiche. Risoluzione di miscele racemiche. Correlazioni di configurazione. Composti con più stereocentri. Rappresentazione tridimensionale delle molecole. Proiezioni a tratti e cunei e di Fischer. Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Configurazione relativa. Composti con stereocentri diversi dal carbonio. Atropisomeria: alleni e biarili. Prochiralità. Idrogeni enantiotopici e diastereotopici. Isomeria geometrica. Nomenclatura E,Z. Alcheni. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acqua o di acidi alogenidrici agli alcheni. Carbocationi: formazione,struttura e stabilità. Trasposizioni. Regioselettività. Addizione di HBr: effetto dei perossidi. Addizione di alogeni. Formazione di aloidrine. Ossimercurazione/ riduzione. Addizione di idrogeno. Idroborazione-ossidazione. Addizione di per ossiacidi agli alcheni. Reazioni di idrossilazione con KMnO4 e OsO4. Stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Alogenazione allilica. Stabilità del radicale allilico. Delocalizzazione elettronica e risonanza. Dieni. Reattività dei dieni coniugati: addizioni 1,2 o 1,4. Controllo cinetico vs termodinamico. Alchini. Reazioni di addizione ad alchini. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica. Riduzioni. Acidità degli alchini terminali e ioni acetiluro. Alogenuri alchilici. Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2: cinetica e stereochimica. Competizione fra SN1 e SN2. Effetto del solvente: solventi polari aprotici. Deidroalogenazione. Reazioni di eliminazione 1,2 (beta-eliminazione). Meccanismi E2 ed E1. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reagenti organometallici. Reattivi di Grignard nella formazione di alcoli ed acidi carbossilici. Alcoli ed eteri. Conversioni di alcoli in alogenuri alchilici: reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e cloruro di tionile. SNi. Trasformazione di alcoli in esteri solfonici. Disidratazione. Formazioni di alcossidi ed eterificazione di Williamson. Ossidazione di alcoli primari e secondari. Epossidi. Composti aromatici. Benzene: struttura e stabilità. Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici. Composti eteroaromatici (pentatomici, esatomici e condensati). Ioni aromatici. Meccanismo generale della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Effetto induttivo ed effetto di risonanza. Gruppi attivanti e disattivanti. Esempi di sostituzione elettrofila sul naftalene e sui principali composti eteroaromatici. Alogenazione radicalica della catena laterale di alchilbenzeni. Radicale benzilico. Ossidazione di alchilbenzeni. Fenoli. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici. Derivati funzionali degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi e loro preparazione. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale. Scala di reattività dei composti acilici. Interconversione di derivati funzionali degli acidi carbossilici. Esterificazione. Reazione di idrolisi promossa da acidi. Saponificazione (idrolisi promossa da basi). Trans-esterificazione. Riduzione di acidi carbossilici e derivati. Trasposizione di Hofmann e di Curtius. Acidi dicarbossilici e derivati. Aldeidi e chetoni. Addizioni nucleofile al gruppo carbonilico: addizione di ioni idruro, alcoli (acetale come gruppo protettore), derivati dell'ammoniaca (formazione di immine), acido cianidrico. Reazione di Wittig. Reattività relative di composti carbonilici. Reattività di composti carbonilici al carbonio alfa. Acidità degli idrogeni alfa. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazioni via enolo o ione enolato. Alogenazione di chetoni in ambiente basico (reazione aloformio) ed acido (alfa alogenazione). Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky. Condensazione aldolica e condensazioni correlate. Reazione di Perkin e di Henry. Reazione di Reformatsky. Condensazione di Claisen. Condensazione di Dieckmann. Composti polifunzionali. Composti beta dicarbonilici e loro acidità. Tautomeria cheto-enolica nei composti beta-dicarbonilici. Sintesi malonica. Decarbossilazione di acidi 3-ossocarbossilici. Sintesi acetoacetica. Composti carbonilici alfa,beta-insaturi. Reazione di Michael. Ammine. Basicità. Preparazione di ammine alifatiche ed aromatiche. Sintesi di Gabriel. Reazioni delle ammine con acido nitroso: sali di diazonio. Reazioni di Sandmayer. Reazione di diazocopulazione e azocomposti. Struttura e chimismo di biomolecole. Approccio alla sintesi multistadio di composti organici semplici. problemi ed esercizi.
Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile	Obiettivi 3 e 4.