Insegnamento CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
| Nome del corso di laurea | Farmacia |
|---|---|
| Codice insegnamento | 55081506 |
| Sede | PERUGIA |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Luana Bagnoli |
| Docenti |
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| Ore |
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| CFU | 4 |
| Regolamento | Coorte 2018 |
| Erogato | Erogato nel 2021/22 |
| Erogato altro regolamento | |
| Attività | Affine/integrativa |
| Ambito | Attività formative affini o integrative |
| Settore | CHIM/06 |
| Anno | 4 |
| Periodo | Secondo Semestre |
| Tipo insegnamento | Opzionale (Optional) |
| Tipo attività | Attività formativa monodisciplinare |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Metaboliti secondari. definizione di droga e principio attivo. Metodi di estrazione dei principi attivi. Oli essenziali: costituzione, preparazione, analisi. Schema biosintetico dei metaboliti secondari. Struttura, nomenclatura, biosintesi di alcuni metaboliti secondari: Monoterpeni, Sesquiterpeni, Diterpeni, Triterpeni, Alcaloidi, Composti fenolici, Cannabinoidi, Flavonoidi, Isoflavonoidi e Cumarine con particolare riguardo a quelli di interesse farmaceutico, nutraceutico e cosmetico. |
| Testi di riferimento | Slide del docente. M. C. Marcotullio- Chimica delle Sostanze Naturali-ilmiolibro.it P. M. Dewick Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali edizione italiana a cura di E. Fattorusso-Piccin Editore. |
| Obiettivi formativi | Fornire agli studenti la conoscenza delle principali classi di metaboliti vegetali, della loro struttura chimica, di alcune reazioni biosintetiche che ne determinano la formazione con particolare attenzione ai meccanismi di reazione ed alla stereochimica. Verranno inoltre fornite conoscenze generali sul concetto di droga e principio attivo e sulle più comuni tecniche di estrazione dei componenti bioattivi |
| Prerequisiti | Al fine di comprendere e saper applicare i contenuti del corso è necessario avere conoscenze di base di chimica organica (gruppi funzionali, principali meccanismi di reazione) oltre che nozioni sulle principali classi di composti organici di rilevanza biologica (amminoacidi, zuccheri, acidi grassi). |
| Metodi didattici | Lezioni frontali con l'ausilio di slide su tutti gli argomenti. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Esame orale (10 min) per verificare la conoscenza dei concetti generali Metaboliti secondari. Definizione di droga e principio attivo. Metodi estrazione dei principi attivi. Oli essenziali: costituzione, preparazione e analisi. (15 min) finalizzata ad accertare la conoscenza di alcune vie biosintetiche dei metaboliti secondari in programma. La prova orale consentirà inoltre di valutare le capacità di comunicazione dell'allievo e la capacità di organizzare autonomamente l'esposizione. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
| Programma esteso | (Parte Generale) Metaboliti secondari: definizione ed importanza per le piante e per l’uomo. Definizione di droga e principio attivo. Fattori che influenzano il contenuto di principi attivi nelle piante. Metodi di estrazione convenzionali (macerazione, digestione, infusione, estrazione con solventi, Soxhlet) e innovativi (SFE, US, MW). Oli essenziali: costituzione, estrazione e analisi. Schema biosintetico dei metaboliti secondari. (Parte specifica) Metaboliti secondari: Terpeni: definizione. Biosintesi dell'unità isoprenica via acido mevalonico. Meccanismo di formazione dei polieni precursori. Processi di iniziazione, propagazione e terminazione. Monoterpeni (C10): definizione. Biosintesi del geranil-pirofosfato, linalil-pirofosfato e neril-pirofosfato. Formazione dello scheletro mentanico e correlazione fra i diversi scheletri monoterpenici. Importanza della stereochimica. I monoterpeni biologicamente importanti. Tujone. Iridoidi. Sesquiterpeni: biosintesi del T,T-farnesil-pirofosfato e del T,C-farnesil-pirofosfato. Scheletro germacranico, eudesmanico e guaianico. Scheletro cadinanico. Artemisinina: struttura, importanza biologica, biosintesi, possibili approcci nella produzione. Biogenesi dell'anello alfa-metilen-gamma-lattonico e sua importanza biologica. Diterpeni: biosintesi dell'intermedio labdanico. Formazione dello scheletro del pimarano. Forme ent. Tassolo importanza biologica e biosintesi. Triterpeni (C30), steroli e Steroidi: biosintesi dello squalene. Biosintesi del lanosterolo. Trasformazione del lanosterolo in colesterolo. Nomenclatura dello scheletro del ciclopentano peridrofenantrene. Biosintesi dei fitosteroli. Glicosidi cardiotonici e saponine. Tetraterpeni (C40)definizione. Alcaloidi: Definizione e classificazione. Biosintesi delle pirrolideine e delle piperideine. Biosintesi della nicotina e del nucleo tropanico. Piperina e coniina. Biosintesi della Papaverina e del nucleo del morfinano. Alcaloidi chinolinici: biosintesi della chinina e sua nomenclatura. Alcaloidi indolici: biosintesi della strictosidina e dell'acido lisergico. Composti Fenolici: Via dei polichetidi e via dell'acido shikimico. Biosintesi dei polichetidi e differenze con la biosintesi degli acidi grassi. Biosintesi degli antroni, antrachinoni e diantroni. Cannabinoidi. Biosintesi dell'acido cinnamico. Biosintesi dei flavonoidi, isoflavonoidi e cumarine. Flavonoidi come antiossidanti. Importanza farmacologia. Isoflavoni: attività biologica. |