Università degli Studi di Perugia

Insegnamento CHIMICA ORGANICA 1

Nome del corso di laurea Chimica
Codice insegnamento 55010115
Curriculum Comune a tutti i curricula
Docente responsabile Raimondo Germani
CFU 15
Regolamento Coorte 2019
Erogato Erogato nel 2020/21
Erogato altro regolamento
Periodo Primo Semestre
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Tipo attività Attività formativa integrata
Suddivisione

CHIMICA ORGANICA 1

Codice 55143108
CFU 8
Docente responsabile Raimondo Germani
Docenti
  • Raimondo Germani
Ore
  • 56 Ore - Raimondo Germani
Attività Base
Ambito Discipline chimiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento ITALIANO
Contenuti Spesso la chimica organica viene percepita dallo studente come una serie di nozioni da acquisire a memoria. Scopo di questo corso è di fornire un metodo di ragionamento all’acquisizione delle necessarie nozioni di base per facilitare l’apprendimento. A questo proposito verranno forniti numerosi esempi di applicazione pratica delle nozioni insegnate, insieme a verifiche mirate a valutare il livello di apprendimento. Particolare attenzione verrà riportata alle relazioni tra struttura e proprietà chimico fisiche, perno di tutta la ricerca nel campo della chimica organica fisica.
Testi di riferimento K.Peter, C. Vollhardt, N.E.Schore- Chimica organica, Zanichelli ed.
Obiettivi formativi Le principali conoscenze acquisite saranno:
- conoscenze di base dei vari tipi di legame chimico di tipo omo- ed eteronucleare; caratteristiche fisiche e chimiche dei vari gruppi funzionali;
- conoscenza delle reazioni fondamentali per la trasformazione dei gruppi funzionali;
- conoscenza delle reazioni di formazione di legami omo- ed eteronucleari, con particolare riferimento alla formazione del legame carbonio-carbonio;
- conoscenza di base dei diversi approcci alla sintesi organica.

Le principali abilità saranno:
- capacità di individuare e risolvere problemi di tipo sintetico. Queste verranno acquisite attraverso esercitazioni in aula consistenti nella risoluzione di problemi sulla determinazione strutturale delle molecole organiche e sulle loro trasformazioni attraverso reazioni specifiche.
- abilità nel maneggiare le apparecchiature di base di un laboratorio di chimica organica;
- abilità nel riconoscimento dei vari tipi di gruppi funzionali attraverso procedimenti chimici e fisici;
Prerequisiti Al fine di una migliore comprensione dei concetti di base della Chimica organica è necessario aver sostenuto con successo l’esame di Chimica Generale e Inorganica 1 con particolare riguardo alla strutturistica chimica.
Metodi didattici Il corso è organizzato nel seguente modo:
- lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso
- esercitazioni al computer proposte dal docente
Modalità di verifica dell'apprendimento L’esame prevede due prove scritte e una prova orale finale. Le prove scritte consistono nella soluzione di test aperti e chiusi precompilati che si riferiscono ai diversi contenuti portanti del corso, nel numero di dodici/quindici test per prova scritta. I contenuti dei test seguono in ordine cronologico quelli impartiti durante le lezioni teoriche. I test sono articolati in modo da valutare l’apprendimento dei concetti fondamentali del corso, volti alla soluzione dei problemi posti. Durante il corso, il docente fornirà numerosi esempi dei test e delle loro soluzioni.
La prova orale consiste in un colloquio che verte principalmente sulle tematiche affrontate in modo insufficiente nelle prove scritte. In genere verranno posti al candidato almeno tre quesiti e valutati il grado di comprensione dei concetti, l’approfondimento dello studio, l’appropriatezza del linguaggio scientifico di esposizione.

La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, dei seguenti aspetti: correttezza e adeguatezza delle risposte, capacità di elaborazione e connessione concettuale, padronanza e proprietà di linguaggio, secondo le seguenti rispettive percentuali: 60%, 30%, 10%.

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC per gli idrocarburi a catena lineare o ramificata, cicloalcani monociclici, benzene e naftalene, composti eterociclici aromatici semplici e loro derivati aventi un qualunque gruppo funzionale organico. Rappresentazione SMILES di strutture molecolari. Criteri per l’assegnazione della priorità dei ligandi, la designazione E/Z, R/S per la determinazione della configurazione assoluta (Cahn, Ingold, Prelog).
Stereochimica
Carbonio tetraedrico, centri stereogenici (chirali), chiralità nelle molecole, isomeria geometrica e ottica, attività ottica, rotazione specifica, enantiomeri, diastereoisomeri, composti meso, miscele racemiche e loro separazione. Convenzioni per la rappresentazione tridimensionale di strutture chimiche, conformazioni dell’etano e del butano, impedimento sterico e conformazione più stabile. Conformazione e isomeria cis-trans di cicloalcani, legami assiali ed equatoriali nel cicloesano, mobilità conformazionale del cicloesano. I requisiti stereochimici per reazioni di sostituzione, addizione ed eliminazione.
Reazioni e Meccanismo
Tipi di reazione organica, meccanismi di reazione, velocità ed equilibri, coordinate di reazione, diagrammi di energia, prodotti intermedi e stati di transizione. Idee di base del meccanismo - elettronegatività, polarizzazione, elettrofili e nucleofili, intermedi reattivi - carbocationi, carbanioni, radicali liberi. Catalisi acido-base.
Sostituzione, addizione e reazioni di eliminazione
Meccanismi generali per SN1, SN2, SNAr, El, E2 e reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, influenza dei reagenti e condizioni di reazione, la competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione. Addizione a legami multipli carbonio-carbonio. Reazioni di addizione e addizione-eliminazione al carbonile, ai gruppi immino e nitrile; esterificazione, idrolisi e analoghi.
Alchilazione e acilazione di enoli ed enolati
Acidità di atomi di idrogeno in alfa al carbonile, gruppi nitrile e nitro, tautomerismo cheto-enolico.
Chimica dei gruppi funzionali e classi di composti organici
Alcani: Fonti, preparazione, ossidazione, alogenazione dei radicali liberi, combustione. Cicloalcani – anelli piccoli, medi e grandi, deformazione dell'anello.
Alcheni: Struttura elettronica, isomeri cis-trans, preparazione tramite reazioni di eliminazione. Reazioni di addizione - idrogenazione (compreso il catalizzatore Lindlar), addizione elettrofila di HX, H20, alogeni, orientamento delle reazioni di addizione degli alcheni, regola di Markovnikov, struttura e stabilità dei carbocationi, oltre alla presenza di perossidi - anti-Markovnikov. Idroborazione. L'ossidazione di alcheni da manganato (VII), perossi-acidi  e ozono. Dieni coniugati, risonanza, stabilità dei carbocationi allilici, addizione ai dieni 1,2- e 1,4. Reazioni di cicloaddizione (Diels-Alder).
Alchini: Struttura e preparazione. Addizione elettrofila di H2, acqua, HX e X2, acidità, formazione di anioni alchini, reazioni di accoppiamento.
Composti aromatici: struttura e la stabilità di benzene, la risonanza, legge di Huckel, aromatici non benzenoidi semplici (ciclopentadienilici, tropilio). Sostituzione-alogenazione elettrofila aromatica, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel- Crafts e reazioni di acilazione. Isomerismo dei derivati del benzene, reattività ed orientamento delle reazioni sugli anelli aromatici sostituiti, ossidazione e riduzione dei composti aromatici. Alogenazione in catena, gruppi benzilici come radicali liberi, cationi e anioni. Naftalene. Cinetica vs. controllo termodinamico.
Alogenuri alchilici (aloalcani e composti aloaromatici): Preparazione a partire dagli alcoli, reazioni di sostituzione nucleofila, reazioni di eliminazione, reattivi di Grignard. Aloaromatici e aloalcani,  loro resistenza all'attacco nucleofilo. Bromurazione allilica.
Alcoli e fenoli, eteri ed epossidi: alcoli primari, secondari e terziari. Acidità di alcoli e fenoli, legame idrogeno. Sintesi di alcoli da alcheni e da composti carbonilici. Reazioni di alcoli - con alogenuri di idrogeno, alogenuri di fosforo, disidratazione, reazione con i metalli, acilazione, ossidazione.
Le ammine e le altre funzioni dell’azoto: ammine primarie, secondarie e terziarie, basicità delle ammine, sintesi delle ammine da reazioni di sostituzione e di riduzione, le reazioni di ammine -alchilazione, metilazione di Hofmann, acilazione, preparazione di composti di diazonio- loro uso nella sintesi; composti nitro, uree.
Aldeidi e chetoni: struttura e proprietà del gruppo carbonile, sintesi di aldeidi e chetoni, ossidazione e riduzione di aldeidi e chetoni, addizione nucleofila di acqua, alcoli, composti amminici e reattivi di Grignard.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura e proprietà di acidi carbossilici, acidità, valori del pKa, effetto dei sostituenti sull’acidità. Sintesi di acidi carbossilici, reazioni di sostituzione di acili nucleofili - esterificazione, alogenuri acidi e formazione di ammide. Reazioni di alogenuri acidi, anidridi acidi, esteri, e ammidi - solvolisi, idrogenolisi, riduzione, reazioni con i reagenti di Grignard. Preparazione e reazioni di nitrili.
Composti eterociclici
Pirrolo, furano, tiofene, piridina, aromaticità nei composti eterociclici monociclici
Biomolecole
Amminoacidi e peptidi: strutture di amminoacidi comuni, natura dipolare (zwitterionica), punto isoelettrico, il legame peptidico. Una breve introduzione alle principali classi di biomolecole: carboidrati, proteine, lipidi e acidi nucleici, steroidi, terpenoidi, alcaloidi, vitamine.

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 1

Codice 55143107
CFU 7
Docente responsabile Raimondo Germani
Docenti
  • Raimondo Germani
  • Laura Goracci (Codocenza)
  • Tiziana Del Giacco (Codocenza)
Ore
  • 64 Ore - Raimondo Germani
  • 24 Ore (Codocenza) - Laura Goracci
  • 12 Ore (Codocenza) - Tiziana Del Giacco
Attività Caratterizzante
Ambito Discipline chimiche organiche e biochimiche
Settore CHIM/06
Tipo insegnamento Obbligatorio (Required)
Lingua insegnamento ITALIANO
Contenuti Lo scopo principale del corso è fornire allo studente quelle conoscenze di base sulle tecniche e metodologie di laboratorio, tali da consentirgli di lavorare in un laboratorio di chimica organica in completa autosufficienza e in pieno rispetto delle norme di sicurezza per la sua salvaguardia e quella altrui.
Testi di riferimento Lo studente può scegliere uno dei seguenti testi di riferimento:
R.M. ROBERTS, J.C. GILBERT, S.M. MARTIN, Chimica Organica Sperimentale, Ed. Zanichelli.
M. D'ISCHIA, La Chimica Organica in Laboratorio, (Tomo I e II) Ed. Piccin.
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Il Laboratorio di Chimica Organica, Ed. Sorbona, Milano.
A.I. Vogel, Chimica Organica Pratica, II Ed., Casa Editrice Ambrosiana, Milano.

Il docente fornirà agli studenti lo stesso materiale utilizzato per le lezioni tenute in aula e il materiale per l’esecuzione delle esperienze di laboratorio (come file pdf o ppt)
Obiettivi formativi Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 prevede una parte di lezioni frontali riguardante le tecniche di separazione e purificazione dei composti organici e una parte laboratoriale in cui gli studenti metteranno direttamente in pratica le conoscenze apprese.
Alla fine del corso ogni studente dovrebbe quindi essere in grado di predisporre la preparazione di un composto organico di semplice complessità strutturale, sapere come separalo dalla miscela di reazione e purificarlo in maniera opportuna in base alle sue caratteristiche fisiche e chimiche.
Le principali conoscenze acquisite saranno:
Conoscere le principali attrezzature e materiali che sono essenziali per una corretta attività di laboratorio.
Conoscere i fondamenti per il corretto assemblaggio della vetreria di laboratorio.
Conoscere il funzionamento e l’utilizzo delle piccole attrezzature di laboratorio.
Conoscere le fondamentali tecniche e metodologie per separare e purificare composti organici in base alle loro caratteristiche chimico-fisiche.
Conoscere i principi di base dei processi di distillazione.
Conoscere gli aspetti fondamentali delle tecniche cromatografiche.
Conoscere i principali saggi chimici di riconoscimento per i più comuni gruppi funzionali.
Le principali abilità (cioè la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
Essere in grado di gestire, in maniera completamente autonoma, l’assemblaggio e l’utilizzo di una comune apparecchiatura di laboratorio.
Avere la capacità di scegliere e utilizzare la tecnica migliore per eseguire la separazione di un prodotto dalla miscela di reazione.
Essere in grado si scegliere il solvente o la miscela di solventi più adatta per effettuare la cristallizzazione di una sostanza solida.
Essere in grado di selezionare un solvente o una miscela di solventi per effettuare una TLC o una cromatografia su colonna.
Essere in grado di progettare e mettere in pratica una sintesi di un composto organico di semplice complessità strutturale.
Essere sempre in grado di valutare i potenziali rischi derivanti dall’uso di sostanze chimiche.
Prerequisiti Sarebbe auspicabile che lo studente abbia frequentato e superato con profitto i corsi di contenuto chimico del primo anno.
Per seguire al meglio e apprendere i contenuti del corso, in maniera conveniente e proficua, lo studente deve possedere le seguenti conoscenze.
Conoscenza dei cambiamenti di fase e significato del diagramma di fase.
Conoscenza dei calcoli stechiometrici.
Conoscenza delle unità di concentrazione
Queste conoscenze sono dei prerequisiti fondamentali per lo studente che intenda seguire il modulo con profitto.
Metodi didattici Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 presenta sia una parte di lezioni frontali che una parte di laboratorio. Il corso è organizzato nel seguente modo:
-Lezioni frontali di 2 ore ciascuna, tenute in aula, hanno come oggetto i contenuti di base delle varie tecniche di separazione purificazione dei composti organici e tutti gli aspetti ad esse correlati. Durante le lezioni, quando possibile, saranno portati materiali ed apparecchiature utili per favorire l’apprendimento. La frequenza a queste lezioni è vivamente raccomandata.
-L’attività di laboratorio è incentrata sulla preparazione di composti organici e successiva separazione e purificazione e caratterizzazione chimico-fisica. L’attività laboratoriale prevede 6-8 esperienze. L’attività pomeridiana di laboratorio ha la durata di 5 ore (14.30-19.30), in base al numero degli studenti vengono fatti generalmente due turni con un numero massimo di studenti di 24 per turno. La frequenza del Laboratorio è obbligatoria anche in considerazione del fatto che molte esperienze sono strettamente collegate tra di loro.
-Al termine delle lezioni frontali e dell’attività di laboratorio è fatta una simulazione collegiale (2h) della prova di esame.
Modalità di verifica dell'apprendimento Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 1 prevede solo l’esame orale, che consiste nel rispondere a 3-4 quesiti. La prova è finalizzata all’accertamento delle capacità dello studente di utilizzare e collegare le conoscenze acquisite sulle tecniche di separazione e purificazione di composti organici a casi reali, e sui saggi chimici di riconoscimento dei gruppi funzionali.
La valutazione complessiva della prova di esame terrà conto, oltre che della capacità dello studente di applicare e collegare le conoscenze acquisite e rispondere correttamente ai quesiti, anche della sua capacità di deduzione, di sintesi e della padronanza dei termini utilizzati. Nella formulazione del giudizio finale l’attività pratica di laboratorio, cioè i risultati delle esperienze e comportamento in laboratorio, contribuirà per il 50%, il 30% sarà determinato dalla correttezza delle risposte e il 20% è legato alla proprietà di linguaggio mostrata durante la prova.
Programma esteso Il corso è strutturato in due parti: una frontale o teorica e una di esercitazioni pratiche.
Argomenti della parte teorica.
Prevenzione e sicurezza in un laboratorio chimico. Vetreria e apparecchiature di laboratorio. Tipi e caratteristiche del vetro di laboratorio. Assemblaggio della vetreria. Tecniche e metodologie di separazione e purificazione. Tecniche di filtrazione: per gravità e sotto vuoto. Processi di estrazione liquido-liquido: semplice e selettiva. Estrazione liquido-solido in continuo (Soxhlet). Metodi di purificazione di sostanze solide: cristallizzazione, sublimazione e centrifugazione. Determinazione del punto di fusione come metodo di purezza dei composti solidi. Agenti essiccanti e anidrificanti. Metodi per la rimozione dell’acqua di reazione. Essiccazione di solventi e sostanze liquide. Purificazione composti liquidi: distillazione semplice e frazionata a pressione atmosferica e sotto vuoto, distillazione in corrente di vapore. Cromatografia di adsorbimento e di ripartizione. Tecniche di separazione cromatografiche: cromatografia su strato sottile (TLC) e cromatografia su colonna. Gli eluenti e metodi di rivelazione per TLC. Cenni sulle tecniche cromatografiche strumentali: glc e HPLC.
Argomenti delle esercitazioni.
Saranno eseguite, da parte degli studenti, lavorando a posto singolo, 6-8 esperienze riguardanti la sintesi, la separazione, la purificazione e la caratterizzazione di composti organici e saggi di riconoscimento di alcuni gruppi funzionali.
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