Insegnamento CHIMICA ORGANICA 2
| Nome del corso di laurea | Chimica |
|---|---|
| Codice insegnamento | 55055612 |
| Curriculum | Comune a tutti i curricula |
| Docente responsabile | Luigi Vaccaro |
| CFU | 12 |
| Regolamento | Coorte 2022 |
| Erogato | Erogato nel 2024/25 |
| Erogato altro regolamento | Informazioni sull'attività didattica |
| Anno | 3 |
| Periodo | Primo Semestre |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa integrata |
| Suddivisione |
CHIMICA ORGANICA 2
| Codice | 55044106 |
|---|---|
| CFU | 6 |
| Docente responsabile | Luigi Vaccaro |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Caratterizzante |
| Ambito | Discipline chimiche organiche e biochimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 2
| Codice | 55044206 |
|---|---|
| CFU | 6 |
| Docente responsabile | Francesco Ferlin |
| Docenti |
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| Ore |
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| Attività | Caratterizzante |
| Ambito | Discipline chimiche organiche e biochimiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Spettroscopia NMR: basi teoriche, lo spostamento chimico, la costante d'accoppiamento, fattori influenzanti le due grandezze, spettri del primo ordine. Il laboratorio è dedicato alla sintesi, purificazione e caratterizzazione di composti organici. Spettrometria di massa. |
| Testi di riferimento | "Identificazione Spettrometrica di Composti Organici", R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemple, D. L. Bryce; Casa Editrice Ambrosiana (CEA), 2016. "Guida Pratica alla Interpretazione di Spettri NMR", A. Randazzo; Loghia, 2018. "Advanced Practical Organic Chemistry", J. Leonard, B. Lygo, G. Procter; CRC Press, 2013. |
| Obiettivi formativi | Il modulo prevede una parte di lezioni frontali e una parte pratica di laboratorio. La prima ha l'obiettivo di introdurre lo studente a due tecniche spettroscopiche: la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa. La parte pratica è incentrata sulla sintesi organica e sull'utilizzo delle conoscenze spettroscopiche acquisite per verificare la struttura dei composti e degli intermedi sintetizzati durante l’attività di laboratorio. L’obiettivo principale dell’insegnamento è di fornire agli studenti le conoscenze fondamentali per analizzare ed interpretare, in maniera autonoma, gli spettri di massa e di risonanza magnetica nucleare di composti organici di semplice complessità strutturale. Alla fine del corso lo studente dovrebbe essere in grado di risalire alla struttura di un composto organico incognito sulla base dell’analisi degli spettri di massa e NMR e di informazioni di tipo chimico. Le principali conoscenze acquisite saranno: -Conoscere i nuclei che sono in grado di dare il fenomeno della risonanza magnetica nucleare; - Conoscere il fenomeno della risonanza nucleare; - Conoscere il significato di equivalenza magnetica e chimica; - Conoscere il significato del chemical shift (d) e della costante di accoppiamento spin-spin (J); - Conoscere i fattori che influenzano il valore del chemical shift e il valore della costante di accoppiamento spin-spin; - Conoscere il significato di integrazione del segnale; - Conoscere gli accoppiamenti di spin del primo ordine e quelli di ordine superiore; - Conoscere le problematiche della progettazione di una sequenza sintetica, le procedure di elaborazione di una miscela di reazione, e i metodi di caratterizzazione dei prodotti di reazione. Le principali abilità (cioè la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno: - Riconoscere da uno spettro 1H-NMR la presenza di protoni magneticamente differenti; - Saper prevedere il chemical shift dei vari tipi di nuclei presenti in una molecola; - Riconoscere i vari accoppiamenti di spin e saper distinguere un sistema di spin del primo ordine da quelli di ordine superiore; - Applicare l’insieme di conoscenze acquisite per determinare la struttura completa di una molecola organica di media complessità strutturale; - Essere in grado di progettare e mettere in pratica una sintesi di un composto organico. |
| Prerequisiti | Al fine della comprensione degli argomenti oggetto dell'insegnamento è necessario aver sostenuto con successo i corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Generale ed Inorganica 1. |
| Metodi didattici | Il modulo di Laboratorio di Chimica Organica 2 presenta sia una parte di lezioni frontali che una parte di laboratorio. Il corso è organizzato nel seguente modo: - Lezioni frontali di 2 ore ciascuna, tenute in aula, aventi come oggetto i contenuti di base delle tecniche NMR e di spettrometria di massa. Durante le lezioni vengono effettuate delle esercitazioni per l’interpretazione degli spettri. La frequenza a queste lezioni è vivamente raccomandata. - L’attività di laboratorio, a posto singolo, è incentrata sulla preparazione di composti organici in uno o più passaggi sintetici, e successiva purificazione e caratterizzazione chimico-fisica e spettroscopica mediante le tecniche sopra citate. L’attività laboratoriale prevede 8 incontri della durata di 5 ore (14.30-19.30). In base al numero degli studenti sono generalmente necessari due turni con un numero massimo di 24 studenti per turno. La frequenza al Laboratorio è obbligatoria anche in considerazione del fatto che molte esperienze sono strettamente collegate tra di loro. Infatti, il prodotto di una reazione può essere il reagente di una seconda reazione ed alcune sintesi prevedono più passaggi sintetici, che impegnano più giorni. |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | L'esame consiste in una prova orale di circa 40 minuti, finalizzata a verificare il livello di conoscenza e di comprensione raggiunti dallo studente sulle implicazioni teoriche e metodologiche menzionate nel programma. L'esame orale verificherà inoltre, la capacità dello studente di comunicare con proprietà di linguaggio e di saper organizzazione l'esposizione degli argomenti. |
| Programma esteso | Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare Protonica (1H NMR). Introduzione generale. Proprietà magnetiche dei nuclei. Principio fisico della risonanza magnetica. Cenni sulla strumentazione. Lo spostamento chimico e la costante di schermo. Studio degli effetti induttivo, anisotropico, sterico, del solvente e del legame ad idrogeno sullo spostamento chimico. Accoppiamento spin-spin. Spettri del primo ordine. Sistemi di spin del tipo: AXn , AmXn e AMX. Cenni su spettri di ordine superiore. Sistemi di spin AB, e ABX. Equivalenza chimica e magnetica. Semplificazione di spettri complessi. Uso del deuterio. La costante di accoppiamento: geminale, vicinale e a lunga distanza. Fattori che influenzano la costante di accoppiamento. Esempi di interpretazione di spettri 1H NMR di molecole organiche di media complessità strutturale. Cenni sulla spettroscopia del 13C. Cenni sulla spettrometria di massa. PARTE SPERIMENTALE Vengono eseguite 7-8 esperienze pratiche, riguardanti la preparazione di composti organici in uno o più passaggi sintetici e successiva purificazione e caratterizzazione chimico-fisica e spettroscopica mediante le tecniche sopra citate. |