Insegnamento CHIMICA ORGANICA I

Corso
Chimica e tecnologia farmaceutiche
Codice insegnamento
65005209
Sede
PERUGIA
Curriculum
Comune a tutti i curricula
Docente
Francesca Marini
Docenti
  • Francesca Marini
  • Luana Bagnoli
Ore
  • 72 ore - Francesca Marini
  • 14 ore - Luana Bagnoli
CFU
9
Regolamento
Coorte 2021
Erogato
2022/23
Attività
Base
Ambito
Discipline chimiche
Settore
CHIM/06
Tipo insegnamento
Obbligatorio (Required)
Tipo attività
Attività formativa monodisciplinare
Lingua insegnamento
Italiano
Contenuti
Struttura, nomenclatura IUPAC, sintesi e reattività tipica delle principali classi di composti organici. Stereochimica di base dei composti organici. Meccanismi delle più comuni reazioni per l’interconversione dei gruppi funzionali.
Testi di riferimento
Diapositive delle lezioni, fornite dal docente.
P. Y. BRUICE, Chimica Organica, Ed. EdiSES, Napoli, III edizione.
T. W. G. SOLOMONS, C. B. FRYHLE Chimica Organica, Ed. Zanichelli, Bologna, II edizione sulla IX americana.
W. H. BROWN, C. S. FOOTE, B. L. IVERSON, E. V. ANSLYN Chimica Organica; Ed. EdiSES, Napoli, V edizione.
M. V. D'Auria, O. Tagliatela Scafati, A. Zampella Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica, Loghia.
Obiettivi formativi
Lo scopo di questo insegnamento è di fornire allo studente le conoscenze di base per la comprensione e la descrizione della struttura e della reattività delle principali classi di composti organici. Alla fine del corso ci si aspetta che gli studenti abbiano acquisito abilità nel:
-rappresentare le caratteristiche elettroniche, strutturali e stereochimiche delle molecole organiche,
-assegnare nomi IUPAC,
-comprendere e prevedere la reattività delle molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali presenti,
-applicare in modo consapevole ed autonomo i concetti e le nozioni acquisite alla risoluzione di problemi ed esercizi,
-proporre sintesi plausibili di composti organici semplici.
Prerequisiti
Al fine di comprendere e saper applicare i contenuti del corso è necessario aver superato l’esame di Chimica Generale ed Inorganica.
Metodi didattici
Il corso è organizzato in lezioni frontali (6 ore settimanali) per un totale di 72 ore ed esercitazioni in aula (approssimativamente 2 ore settimanali) durante le quali saranno proposti e discussi quesiti ed esercizi. Le esercitazioni, svolte in parallelo alle lezioni, hanno lo scopo di incoraggiare la partecipazione attiva degli studenti, facilitare e migliorare la comprensione dei principi e dei concetti fondamentali della chimica organica e sviluppare la capacità di applicare le conoscenze acquisite per la risoluzione di problemi ed esercizi.
Altre informazioni
Frequenza fortemente raccomandata.
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame scritto ed orale. Lo studente deve dimostrare di: (a) essere in possesso delle conoscenze teoriche di base della chimica organica e di conoscerne la terminologia e i simbolismi, (b) comprendere il chimismo dei principali gruppi funzionali, (c) formulare meccanismi di reazione plausibili, (d) essere in grado di comunicare in modo efficace, ri-analizzare ed applicare i concetti studiati, (e) essere in grado di risolvere esercizi sulla reattività e le trasformazioni dei gruppi funzionali più comuni, (f) essere in grado di proporre metodologie di sintesi di molecole semplici, La prova scritta è propedeutica alla prova orale e consisterà in 2 quesiti a risposta aperta relativi alla sintesi multistadio di composti organici semplici attraverso le metodologie sintetiche discusse nel corso. La prova orale, della durata approssimativa di 45 minuti, trarrà spunto dalla discussione della prova scritta e proseguirà sondando la conoscenza di argomenti quali la stereochimica, la reattività dei principali gruppi funzionali ed i meccanismi delle principali reazioni organiche. i meccanismi delle principali reazioni organiche. La prova orale consentirà inoltre di verificare la capacità di comunicazione dello studente.
Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso
Struttura elettronica e legame chimico. Gruppi funzionali e principali classi di composti organici. Nomenclatura IUPAC. Reazioni organiche. Diagrammi energia/coordinata di reazione. Intermedi di reazione. Alcani e cicloalcani: Alogenazione radicalica. Radicali: struttura e stabilità. Stereochimica ed arrangiamento degli atomi nello spazio. Conformazione: tensione torsionale e tensione angolare. Proiezioni di Newman. Chiralità. Carboni asimmetrici. Stereocentri. Configurazione assoluta. Descrittori di configurazione R/S, regole di Cahn-Ingold-Prelog. Attività ottica e potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Miscele racemiche. Risoluzione di miscele racemiche. Correlazioni di configurazione. Composti con più stereocentri. Rappresentazione tridimensionale delle molecole. Proiezioni a tratti e cunei e di Fischer. Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti meso. Configurazione relativa. Composti con stereocentri diversi dal carbonio. Atropisomeria: alleni e biarili. Molecole prochirali. Idrogeni enantiotopici e diastereotopici. Isomeria geometrica. Nomenclatura E,Z. Alcheni. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acqua o di acidi alogenidrici agli alcheni. Carbocationi: formazione,struttura e stabilità. Trasposizioni. Regioselettività. Addizione di HBr: effetto dei perossidi. Addizione di alogeni. Formazione di aloidrine. Ossimercurazione/ riduzione. Addizione di idrogeno. Idroborazione-ossidazione. Addizione di per ossiacidi agli alcheni. Reazioni di idrossilazione con KMnO4 e OsO4. Stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Alogenazione allilica. Stabilità del radicale allilico. Delocalizzazione elettronica e risonanza. Dieni. Reattività dei dieni coniugati: addizioni 1,2 o 1,4. Controllo cinetico vs termodinamico. Alchini. Reazioni di addizione ad alchini. Addizione di acqua e tautomeria cheto-enolica. Riduzioni . Acidità degli alchini terminali e ioni acetiluro. Alogenuri alchilici. Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2: cinetica e stereochimica. Competizione fra SN1 e SN2. Effetto del solvente: solventi polari aprotici. Deidroalogenazione. Reazioni di eliminazione 1,2 (beta-eliminazione). Meccanismi E2 ed E1. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reagenti organolitio ed organo magnesio. Reattivi di Grignard nella formazione di alcoli ed acidi carbossilici. Alcoli ed eteri. Conversioni di alcoli in alogenuri alchilici: reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e cloruro di tionile. SNi. Trasformazione di alcoli in esteri solfonici. Disidratazione. Formazioni di alcossidi ed eterificazione di Williamson. Ossidazione di alcoli primari e secondari. Epossidi. Composti aromatici. Benzene: struttura e stabilità. Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici. Composti eteroaromatici (pentatomici, esatomici e condensati). Ioni aromatici. Meccanismo generale della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Effetto induttivo ed effetto di risonanza. Gruppi attivanti e disattivanti. Esempi di sostituzione elettrofila sul naftalene e sui principali composti eteroaromatici. Alogenazione radicalica della catena laterale di alchilbenzeni. Radicale benzilico. Ossidazione di alchilbenzeni. Fenoli. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici. Derivati funzionali degli acidi carbossilici: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi e loro preparazione. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale. Scala di reattività dei composti acilici. Interconversione di derivati funzionali degli acidi carbossilici. Esterificazione. Reazione di idrolisi promossa da acidi. Saponificazione (idrolisi promossa da basi). Trans-esterificazione. Riduzione di acidi carbossilici e derivati. Trasposizione di Hofmann e di Curtius. Acidi dicarbossilici e derivati. Aldeidi e chetoni. Addizioni nucleofile al gruppo carbonilico: addizione di ioni idruro, alcoli (acetale come gruppo protettore), derivati dell'ammoniaca (formazione di immine), acido cianidrico. Reazione di Wittig. Reattività relative di composti carbonilici. Reattività di composti carbonilici al carbonio alfa. Acidità degli idrogeni alfa. Tautomeria cheto-enolica. Ioni enolato. Reazioni via enolo o ione enolato. Alogenazione di chetoni in ambiente basico (reazione aloformio) ed acido (alfa alogenazione). Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky. Condensazione aldolica e condensazioni correlate. Reazione di Perkin e di Henry. Reazione di Reformatsky. Condensazione di Claisen. Condensazione di Dieckmann. Composti polifunzionali. Composti beta dicarbonilici e loro acidità. Tautomeria cheto-enolica nei composti beta-dicarbonilici. Sintesi malonica. Decarbossilazione di acidi 3-ossocarbossilici. Sintesi acetoacetica. Composti carbonilici alfa,beta-insaturi. Reazione di Michael. Ammine. Basicità. Preparazione di ammine alifatiche ed aromatiche. Sintesi di Gabriel. Reazioni delle ammine con acido nitroso: sali di diazonio. Reazioni di Sandmayer. Reazione di diazocopulazione e azocomposti. Approccio alla sintesi multistadio di composti organici semplici. problemi ed esercizi.
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