Insegnamento CHIMICA BIOORGANICA
- Corso
- Biotecnologie farmaceutiche
- Codice insegnamento
- GP003555
- Sede
- PERUGIA
- Curriculum
- Comune a tutti i curricula
- Docente
- Francesca Marini
- Docenti
-
- Francesca Marini
- Ore
- 42 ore - Francesca Marini
- CFU
- 6
- Regolamento
- Coorte 2022
- Erogato
- 2022/23
- Attività
- Caratterizzante
- Ambito
- Discipline di base applicate alle biotecnologie
- Settore
- CHIM/06
- Tipo insegnamento
- Obbligatorio (Required)
- Tipo attività
- Attività formativa monodisciplinare
- Lingua insegnamento
- Italiano
- Contenuti
- La chimica bioorganica applica i principi e le tecniche della Chimica Organica ad argomenti interdisciplinari connessi alla biochimica, alla chimica farmaceutica ed alle biotecnologie. Lo scopo principale di questo corso è quello di fornire conoscenze sui meccanismi catalitici degli enzimi e sulle bioconversioni dal punto di vista della chimica organica. Nella prima parte del corso sono messe in evidenza le analogie tra le reazioni organiche e le trasformazioni biologiche, sono discussi i meccanismi catalitici di alcune classi di enzimi ed il ruolo dei principali coenzimi. Nella seconda parte sono fornite informazioni riguardo all’impiego degli enzimi nella sintesi organica (biocatalisi) e nella produzione di molecole enantiopure.
- Testi di riferimento
- Diapositive delle lezioni e altro materiale didattico fornito dal docente.
Testi di consultazione:
J.J. E. McMurry, T.Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts & Co. 2005P.
Y. BRUICE, Chimica Organica, Ed. EdiSES.
T.D. Bugg "Introduction to Enzyme and Coenzyme Chemistry"3° Edition John Wiley & Sons, Ltd, 2012.
K.Faber Biotransformations in Organic Chemistry, Springer-Verlag, 2011. - Obiettivi formativi
- Al termine del corso lo studente è in grado di comprendere come i principi della chimica organica meccanicistica possano essere applicati allo studio delle trasformazioni biologiche, nel drug design e nella biocatalisi. Ha acquisito conoscenze sui meccanismi catalitici di alcune classi di enzimi e sull'impiego di biocatalizzatori nella produzione di molecole organiche. Lo studente è in grado di discutere gli aspetti chimici delle trasformazioni biologiche e di elaborare in modo autonomo le conoscenze acquisite nella discussione di esempi tratti dalla letteratura scientifica.
- Prerequisiti
- Al fine di comprendere i contenuti del corso ed ottenere risultati soddisfacenti nell’apprendimento è necessario possedere nozioni di base di Chimica Organica.
- Metodi didattici
- Lezioni frontali con l’ausilio di slides su tutti gli argomenti del corso.
- Altre informazioni
- La frequenza è fortemente raccomandata
- Modalità di verifica dell'apprendimento
- L'esame prevede una prova orale della durata approssimativa di 30 minuti volta ad accertare la comprensione e la capacità di esporre in modo chiaro e appropriato gli argomenti oggetto del corso. Verrà valutata la capacità di applicare le conoscenze acquisite alla discussione di meccanismi enzimatici e processi biocatalitici,anche tratti dalla letteratura.
Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa - Programma esteso
- Introduzione alla chimica bioorganica. Acidità e pKa in chimica bioorganica. Stereochimica e chiralità: approfondimento dei concetti e della nomenclatura stereochimica. Unità stereogeniche e prostereogeniche. Analogie tra reazioni organiche e trasformazioni biochimiche: comuni meccanismi organici in chimica biologica. Biosintesi di terpeni e polichetidi. Catalisi chimica e catalisi enzimatica: principi generali. Catalisi acida e catalisi basica, catalisi nucleofila, catalisi metallica. Effetti di prossimità, orientamento e distorsione. Perfezione catalitica. Classificazione di enzimi. Stereochimica nelle reazioni enzimatiche. Esempi di meccanismi catalitici di alcune classi di enzimi: protein chinasi, serinproteasi (case study:chimotripsina) cistein proteasi (caspasi), aspartico proteasi (HIV proteasi) e metallo proteasi (carbossipeptidasi). Meccanismi catalitici di glicosidasi. Enzimi come bersaglio terapeutico. Aldolasi. Coenzimi. Ruolo di NAD e FAD nei processi redox. Ruolo della biotina, vitamina K, tiamina pirofosfato, S-adenosilmetionina e piridossal fosfato nei processi enzimatici. Introduzione alla biocatalisi: uso di microrganismi e di enzimi isolati nella produzione di molecole organiche. Impiego di enzimi in solvente organico. Enzimi immobilizzati ed enzimi modificati per l’ottimizzazione delle performance catalitiche. Risoluzioni cinetiche enzimatiche. Risoluzioni cinetiche dinamiche. Metodi di valutazione dell'eccesso enantiomerico. Esempi di applicazione di idrolasi nella produzione di amminoacidi enantiopuri (naturali e non naturali) e di composti per l'industria farmaceutica. Sintesi asimmetriche da substrati otticamente inattivi. Utilizzo in biocatalisi di deidrogenasi e problemi connessi alla rigenerazione del cofattore. Anticorpi catalitici.
Il corso contiene argomenti riferibili alla sostenibilità (biocatalisi)