Insegnamento CATALISI IN CHIMICA ORGANICA

Corso
Scienze chimiche
Codice insegnamento
GP004041
Curriculum
Chimica organica
Docente
Oriana Piermatti
Docenti
  • Oriana Piermatti
Ore
  • 42 ore - Oriana Piermatti
CFU
6
Regolamento
Coorte 2022
Erogato
2022/23
Attività
Caratterizzante
Ambito
Discipline chimiche organiche
Settore
CHIM/06
Tipo insegnamento
Obbligatorio (Required)
Tipo attività
Attività formativa monodisciplinare
Lingua insegnamento
ITALIANO
Contenuti
Catalisi e sviluppo sostenibile. Aspetti cinetici della catalisi. Catalisi omogenea con complessi metallici. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo. Confronto dell'attività catalitica tra i diversi tipi di supporto e confronto con il catalizzatore omogeneo.
Testi di riferimento
1. Dispense del docente;
2. Catalysis: Concept and Green Applications;
3. Gadi Rothenberg, Wiley WCH, 2008.
4. Recoverable and recyclable catalysts; M. Benaglia, Wiley, 2009.
5. Catalyst Immobilization: Methods and Applications; M. Benaglia, A. Puglisi; Wiley 2020
Obiettivi formativi
L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica.

Le principali conoscenze acquisite riguardano L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica.

Le principali conoscenze acquisite riguardano l'uso di catalizzatori metallici con ligandi chirali, catalizzatori organici, e catalizzatori acido-basici nei principali processi organici fondamentali quali la reazione di addizione aldolica, la reazione di addizione di Mannich, la reazione di Michael, la reazione di Diels-Alder e le reazioni di epossidazione e di riduzione.

Al termine del corso lo studente deve essere in grado di analizzare e razionalizzare l'effetto di un catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico.
Prerequisiti
Per poter seguire efficacemente il corso di Catalisi in Chimica Organica è necessario conoscere i contenuti di Catalisi in Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 del corso di laurea di Chimica.
Metodi didattici
Il corso è organizzato nel seguente modo:

-Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso con esempi della letteratura recente.

-Esercitazione che prevede la ricerca bibliografica di un esempio della letteratura recente sulla catalisi metallica o organica sia in fase omogeneo che eterogenea ed esposizione dell'articolo da parte dello studente ai colleghi del corso.
Altre informazioni
No
Modalità di verifica dell'apprendimento
Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo le diverse tipologie di catalisi applicate ai processi fondamentali in sintesi organica. Vengono formulate 2-3 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 30-40 minuti.

Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa
Programma esteso
Aspetti fondamentali della catalisi: sostituzione della reazione stechiometrica con un ciclo catalitico. Sviluppo sostenibile, impatto ambientale.
Aspetti cinetici della catalisi. Profilo di reazione e coordinata di reazione: pre-equilibrio, catalizzatore precursore e catalizzatore attivo. Concetti base in catalisi: interazione catalizzatore/substrato, deattivazione del catalizzatore, inibizione, avvelenamento. Numero di turnover (TOF) e frequenza di turnover (TOF).
Catalisi omogenea con complessi metallici. Scambio dei ligandi, dissociazione e coordinazione.
Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Organocatalisi non covalente: legame idrogeno. Organocatalisi covalente: formazione di enammine.
Uso dell'acqua come mezzo di reazione nella catalisi omogenea con complessi metallici e nell'organocatalisi.
Catalisi asimmetrica omogenea. Applicazione alle principali classi di reazioni organiche: formazione del legame carbonio-carbonio (condensazione aldolica, Michael, Mannich, Diels-Alder), ossidazioni e riduzioni. Vantaggi e svantaggi della catalisi omogenea.
Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Il concetto di sito attivo. Modello di Langmuir-Hinshelwood per la catalisi eterogenea. I supporti solidi: organici, inorganici, materiali ibridi organici-inorganici. La scelta del supporto: area specifica superficiale, accessibilità del substrato, stabilità.
Catalizzatori chirali supportati su matrici insolubili. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo: adsorbimento, incapsulamento, legame covalente, interazione elettrostatica, auto-assemblamento.
Confronto dell'attività catalitica per alcuni dei ligandi chirali più comuni: catalizzatore omogeneo vs catalizzatore eterogeneo e nell'ambito dei catalizzatori eterogenei confronto tra i diversi tipi di supporto. Catalisi mediante nanoparticelle metalliche.
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