Insegnamento CATALISI IN CHIMICA ORGANICA
- Corso
- Scienze chimiche
- Codice insegnamento
- GP004041
- Curriculum
- Chimica organica
- Docente
- Oriana Piermatti
- Docenti
-
- Oriana Piermatti
- Ore
- 42 ore - Oriana Piermatti
- CFU
- 6
- Regolamento
- Coorte 2024
- Erogato
- 2024/25
- Attività
- Caratterizzante
- Ambito
- Discipline chimiche organiche
- Settore
- CHIM/06
- Tipo insegnamento
- Obbligatorio (Required)
- Tipo attività
- Attività formativa monodisciplinare
- Lingua insegnamento
- ITALIANO
- Contenuti
- Catalisi e sviluppo sostenibile. Aspetti cinetici della catalisi. Catalisi omogenea con complessi metallici. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo. Confronto dell'attività catalitica tra i diversi tipi di supporto e confronto con il catalizzatore omogeneo.
- Testi di riferimento
- 1. Dispense del docente;
2. Catalysis: Concept and Green Applications;
3. Gadi Rothenberg, Wiley WCH, 2008.
4. Recoverable and recyclable catalysts; M. Benaglia, Wiley, 2009.
5. Catalyst Immobilization: Methods and Applications; M. Benaglia, A. Puglisi; Wiley 2020 - Obiettivi formativi
- L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica.
Le principali conoscenze acquisite riguardano l'uso di catalizzatori metallici con ligandi chirali, catalizzatori organici, e catalizzatori acido-basici nei principali processi organici fondamentali quali la reazione di addizione aldolica, la reazione di addizione di Mannich, la reazione di Michael, la reazione di Diels-Alder e le reazioni di epossidazione e di riduzione.
Al termine del corso lo studente deve essere in grado di analizzare e razionalizzare l'effetto di un catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico. - Prerequisiti
- Per poter seguire efficacemente il corso di Catalisi in Chimica Organica è necessario conoscere i contenuti di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 del corso di laurea di Chimica.
- Metodi didattici
- Il corso è organizzato nel seguente modo:
-Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso con esempi della letteratura recente.
-Esercitazione che prevede la ricerca bibliografica di un esempio della letteratura recente sulla catalisi metallica o organica sia in fase omogeneo che eterogenea ed esposizione dell'articolo da parte dello studente ai colleghi del corso. - Altre informazioni
- No
- Modalità di verifica dell'apprendimento
- Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo le diverse tipologie di catalisi applicate ai processi fondamentali in sintesi organica. Verrà inoltre verificata la capacità di analizzare e razionalizzare l'effetto del catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico. Vengono formulate 2-3 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 30-40 minuti.
La prova consentirà di verificare il raggiungimento degli obiettivi formativi attesi in relazione alla formazione professionale della figura di chimico.
Gli studenti e le studentesse con disabilità e/o con DSA sono invitati/e a visitare la pagina dedicata agli strumenti compensativi e alle misure dispensative previste e a concordare preventivamente quanto necessario con il/la docente (https://www.unipg.it/disabilita-e-dsa). - Programma esteso
- Aspetti fondamentali della catalisi: sostituzione della reazione stechiometrica con un ciclo catalitico. Sviluppo sostenibile, impatto ambientale.
Aspetti cinetici della catalisi. Profilo di reazione e coordinata di reazione: pre-equilibrio, catalizzatore precursore e catalizzatore attivo. Concetti base in catalisi: interazione catalizzatore/substrato, deattivazione del catalizzatore, inibizione, avvelenamento. Numero di turnover (TOF) e frequenza di turnover (TOF).
Catalisi omogenea con complessi metallici. Scambio dei ligandi, dissociazione e coordinazione.
Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Organocatalisi non covalente: legame idrogeno. Organocatalisi covalente: formazione di enammine.
Uso dell'acqua come mezzo di reazione nella catalisi omogenea con complessi metallici e nell'organocatalisi.
Catalisi asimmetrica omogenea. Applicazione alle principali classi di reazioni organiche: formazione del legame carbonio-carbonio (condensazione aldolica, Michael, Mannich, Diels-Alder), ossidazioni e riduzioni. Catalisi omogenea vs Catalisi eterogenea.
Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Il concetto di sito attivo. Modello di Langmuir-Hinshelwood per la catalisi eterogenea. I supporti solidi: organici, inorganici, materiali ibridi organici-inorganici. La scelta del supporto: area specifica superficiale, accessibilità del substrato, stabilità.
Catalizzatori chirali supportati su matrici insolubili. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo: adsorbimento, incapsulamento, legame covalente, interazione elettrostatica, auto-assemblamento.
Confronto dell'attività catalitica per alcuni dei ligandi chirali più comuni: catalizzatore omogeneo vs catalizzatore eterogeneo e nell'ambito dei catalizzatori eterogenei confronto tra i diversi tipi di supporto. Catalisi mediante nanoparticelle metalliche. - Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
- Il corso fornisce le basi della green chemistry per lo sviluppo di processi catalitici ambientalmente sostenibili. Inoltre, il corso si propone di fornire un’educazione di qualità, equa ed inclusiva, come base per migliorare la vita delle persone e raggiungere lo sviluppo sostenibile.